3-<2-(methoxycarbonyl-methyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-1(2H)-isoquinolone | 144709-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(methoxycarbonyl-methyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: methyl 2-(2-(6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acetate；methyl 2-[2-(6,7-dimethoxy-1-oxo-2H-isoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]acetate
• CAS: 144709-22-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: URUHYMZKOLCWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(methoxycarbonyl-methyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-1(2H)-isoquinolone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-<2H>-one
  参考文献：
  名称：

  A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids

  摘要：

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80496-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-<2-(methoxycarbonyl-methyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids

  摘要：

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80496-8

文献信息

• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。