(1R,2R)-N,N'-bis(2-(isopropylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 1383610-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-(isopropylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-bis[2-(isopropylthio)benzylidene]-1,2-cyclohexanediamine；(R,R)-N,N'-bis(2-(iso-propylthio)benzylidene)-1,2-diaminocyclohexane；1-(2-propan-2-ylsulfanylphenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(2-propan-2-ylsulfanylphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1383610-96-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂S₂
• 分子量: 438.701
• InChiKey: WIDAQWYJAXDSRF-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-(isopropylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(2-(isopropylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones with H₂and Ruthenium Catalysts Containing Chiral Tetradentate S₂N₂Ligands
  作者：Ruth Patchett、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti、Francesco Santoro

  DOI：10.1002/anie.201304844

  日期：2013.9.23

  Getting more for less: In the presence of H2 and a base, air‐ and moisture‐tolerant RuII complexes catalyze the hydrogenation of ketones and aldehydes with excellent activity and chemoselectivity, and with enantioselectivity of up to 95 % under mild conditions. The ratio of substrate to catalyst can be lowered to 106:1. The reactions tolerate scale‐up and can be carried out with almost no solvent. A base‐free

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。