[5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-methanol | 110578-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-methanol
• 英文别名: [5-(2-Methoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 110578-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JSRTUUPCQZUMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  354.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-methanol 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARALDI P. G.; BARCO A.; BENETTI S.; MANFREDINI S.; POLLINI G. P.; SIMONI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 235-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722

文献信息

• Ethyl 2,4-dioxoalkanoates as starting materials for a convenient route to 3(2H) furanones and 3(2H) furanimines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Stefano Manfredini、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89949-x

  日期：1987.1