环戊酮苯腙 | 1132-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊酮苯腙
• 英文名称: cyclopentanone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-cyclopentylidene-2-phenylhydrazine；cyclopentane phenylhydrazone；pentanonephenylhydrazone；Cyclopentanon-phenylhydrazon；N-(cyclopentylideneamino)aniline
• CAS: 1132-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: UDBKZBQYLKJMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮苯腙 在 zirconium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  在温和且完全非均质的条件下，通过裂解CN键可再生羰基化合物

  摘要：

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 环戊酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022

文献信息

• Efficient solvent-free synthesis of thiazolidin-4-ones from phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Patrícia D. Neuenfeldt、Bruna B. Drawanz、Geonir M. Siqueira、Claudia R.B. Gomes、Solange M.S.V. Wardell、Alex F.C. Flores、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.026

  日期：2010.6

  An efficient solvent-free synthesis of thiazolidinones from reaction of mercaptoacetic acid, aldehydes (benzaldehyde and valeraldehyde) or ketones (cyclopentanone and cyclohexanone), and hydrazines (phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine) is reported. The compounds were generally characterized by spectroscopic techniques and specifically for 2-cyclohexanyl-3-(N-phenyl)-1,3-thiazolidin-4-one

  据报道，巯基乙酸，醛类（苯甲醛和戊醛）或酮类（环戊酮和环己酮）和肼（苯肼和2,4-二硝基苯肼）可以有效地无溶剂合成噻唑烷酮。通常通过光谱技术表征化合物，特别是通过X射线晶体学对2-环己基-3-（N-苯基）-1,3-噻唑烷丁-4-酮进行表征。
• One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-2001-16756

  日期：——

  A facile one-pot method is presented for the synthesis of indoles via condensation of ketone with hydrazine followed by acylation and rearrangement. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to indoles.

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazones with α-Oxo-ketenes: A Three-Component Stereoselective Entry to Pyrazolidinones and an Original Class of Spirooxindoles
  作者：Marc Presset、Kishor Mohanan、Marie Hamann、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol2016669

  日期：2011.8.5

  prepared efficiently by a three-component reaction involving a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines obtained from hydrazones with α-oxo-ketene dipolarophiles generated in situ. The reaction allows the creation of four covalent bonds and two contiguous chiral quaternary centers with excellent diastereoselectivity in a single catalyst/additive-free, highly atom-economical transformation. From a

  立体定义的单环，螺双环和双-螺旋三环吡唑并烷-3-酮可通过三组分反应高效制备，该反应涉及从中获得的偶氮甲亚胺与原位生成的α-氧代-乙烯酮双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应。该反应允许在单个催化剂/无添加剂，高度原子经济的转化中以优异的非对映选择性创建四个共价键和两个连续的手性季中心。从基本的观点来看，该反应在1，3-偶极环加成中引入α-氧代-乙烯酮作为有效的偶极亲和性。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。