4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside | 133972-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 133972-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂
• 分子量: 470.43
• InChiKey: UYPMEXRMAPTPKJ-GUZDCQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside 在 盐酸 、 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; E. coli) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用β-d-化学合成Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-1-Ser和Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU半乳糖苷酶

  摘要：

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01462-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; Escherichia coli) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以16.7%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖和核心四糖的 4-甲基伞形酮糖苷的酶法合成，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl 和 GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl，对应于蛋白聚糖的连接区

  摘要：

  荧光标记的三糖，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)] 和四糖， GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU，对应于糖胺聚糖和蛋白聚糖中核心蛋白之间的连接区，通过使用 β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）和 β-葡萄糖醛酸酶（牛肝）。在 Gal-Xyl-MU 的 3'-位引入第二个半乳糖残基是通过对二糖中间体的最小保护来实现的，该中间体的反应性伯羟基官能团通过使用脂肪酶催化的乙酰基转移被乙酰基选择性保护。区域选择性 β-葡萄糖醛酸化受 β-葡萄糖醛酸酶的高底物特异性影响，而没有任何糖基受体的保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2719

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-l-Ser and Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU by the use of β-d-galactosidase
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Yasuo Suda、Masao Yoshida、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01462-1

  日期：1996.9

  protein in proteoglycan, was synthesized via a trisaccharide p-nitrophenyl (PNP) glycoside prepared by stepwise enzymatic transglycosidation to Xyl-PNP with a β-d-galactosidase. In the second transglycosidation step, partial protection of the disaccharide intermediate, Gal-Xyl-PNP, furnished selective galactosylation at the 3′-position. Cleavage of the PNP group after peracetylation, chemical coupling

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。
• Enzymatic Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides of Trisaccharide and Core Tetrasaccharide, Gal(<i>β</i>1-3)Gal(<i>β</i>1-4)Xyl and GlcA(<i>β</i>1-3)Gal(<i>β</i>1-3)Gal(<i>β</i>1-4)Xyl, Corresponding to the Linkage Region of Proteoglycans
  作者：Takashi Yasukochi、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Keiichi Takagaki、Masahiko Endo、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.2719

  日期：1997.11

  Fluorescence labeled trisaccharide, Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)], and tetrasaccharide, GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU, corresponding to the linkage region between glycosaminoglycans and core proteins in proteoglycans were synthesized from Xyl–MU by stepwise enzymatic transglycosidation using β-galactosidase (Escherichia coli) and β-glucuronidase

  荧光标记的三糖，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)] 和四糖， GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU，对应于糖胺聚糖和蛋白聚糖中核心蛋白之间的连接区，通过使用 β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）和 β-葡萄糖醛酸酶（牛肝）。在 Gal-Xyl-MU 的 3'-位引入第二个半乳糖残基是通过对二糖中间体的最小保护来实现的，该中间体的反应性伯羟基官能团通过使用脂肪酶催化的乙酰基转移被乙酰基选择性保护。区域选择性 β-葡萄糖醛酸化受 β-葡萄糖醛酸酶的高底物特异性影响，而没有任何糖基受体的保护。