4-(3-chloro-phenylethynyl)-2-methyl-1H-imidazole | 808773-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-phenylethynyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-[(3-Chlorophenyl)ethynyl]-2-methyl-1H-imidazole；5-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]-2-methyl-1H-imidazole
• CAS: 808773-38-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: HDJZQQWWDMNFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-phenylethynyl)-2-methyl-1H-imidazole 在 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[4-(3-chloro-phenylethynyl)-2-methyl-imidazol-1-yl]-1-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1代表卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的烷氧基烷基；R3代表氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或烷氧基烷基；Q代表-N=或-CH=；R4是式IIa或IIb（式IIa和IIb）中的一种基团，其中X、Y和Z独立地为-CH=或-N=，且其中X或Y只能是一个氮原子；R5和R6独立地为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、较低的烷氧基烷基、-(CH2)m-(CO)O-较低的烷基、-(CH2)m-S(O)2-较低的烷基、-(CH2)m-C(O)-NR'R"，其中m = 0-3，且R'和R''独立地为氢或较低的烷基；以及其药学上可接受的盐。令人惊讶的是，已经发现一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2011006910A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 4-碘-2-甲基-1H-咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到4-(3-chloro-phenylethynyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1代表卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的烷氧基烷基；R3代表氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或烷氧基烷基；Q代表-N=或-CH=；R4是式IIa或IIb（式IIa和IIb）中的一种基团，其中X、Y和Z独立地为-CH=或-N=，且其中X或Y只能是一个氮原子；R5和R6独立地为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、较低的烷氧基烷基、-(CH2)m-(CO)O-较低的烷基、-(CH2)m-S(O)2-较低的烷基、-(CH2)m-C(O)-NR'R"，其中m = 0-3，且R'和R''独立地为氢或较低的烷基；以及其药学上可接受的盐。令人惊讶的是，已经发现一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2011006910A1

文献信息

• Heteroaryl-substituted imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040254179A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinbelow. These compounds can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders. These compounds are useful, interalia, in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as psychosis, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive disorders and memory deficits, as well as chronic and acute pain.

  本发明涉及一般式1的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如下所述。这些化合物可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。这些化合物在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆缺陷，以及慢性和急性疼痛方面是有用的。
• Imidazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20050054686A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and R are described hereinabove, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the imidazole derivatives of formula I, a process for preparing a compound of formula I, and a method of treating or preventing acute and/or chronic neurological disorder comprising administering to a patient in need of such treatment and/or prevention a therapeutically effective amount of said pharmaceutical composition. These disorders include Alzheimer's disease. These disorders also include mild cognitive impairment.

  本发明涉及具有以下式I的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和R如上所述，或其药学上可接受的盐。该发明还涉及包括式I的咪唑衍生物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及治疗或预防急性和/或慢性神经系统紊乱的方法，包括向需要此类治疗和/或预防的患者施用所述药物组合物的治疗有效量。这些紊乱包括阿尔茨海默病，也包括轻度认知障碍。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090018171A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and R are described hereinabove, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the imidazole derivatives of formula I, a process for preparing a compound of formula I, and a method of treating or preventing acute and/or chronic neurological disorder comprising administering to a patient in need of such treatment and/or prevention a therapeutically effective amount of said pharmaceutical composition. These disorders include Alzheimer's disease. These disorders also include mild cognitive impairment.

  本发明涉及式I的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和R如上所述，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包括式I的咪唑衍生物的制药组合物，制备式I化合物的方法，以及通过向需要该治疗和/或预防的患者施用所述药物组合物的治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的方法。这些疾病包括阿尔茨海默病和轻度认知障碍。
• Imidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08334287B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一般公式如下的咪唑衍生物：其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。公式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED IMDAZOLE DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1670784A1

  公开（公告）日：2006-06-21