2-氨基马来酸二乙酯 | 86319-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基马来酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-aminomaleate
• 英文别名: diethyl aminomaleate；ethyl β-amino-β-ethoxycarbonylacrylate；diethyl (E)-2-aminobut-2-enedioate
• CAS: 86319-87-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: FFZBMYDDXULOPW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2-氨基马来酸二乙酯 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds

  摘要：

  制备以下结构的吡啶-2,3-二羧酸化合物的方法：其中R^1和R^3是相同或不同的氢原子或低烷基基团，R^2是氢原子、低烷基基团或苯基-(低)烷基基团，其苯环上可能带有卤原子或低烷基基团，R^4和R^5是相同或不同的低烷氧基团。这些化合物可用作制备农药和药物的中间体。

  公开号：

  US04973695A1
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 氨 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2-氨基马来酸二乙酯 、 diethyl 2-aminofumarate
  参考文献：
  名称：

  母-酰胺 (NH2) 钯 (II) 配合物：合成、反应和催化加氢胺化

  摘要：

  摘要 [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)( NH3)) 与四氢呋喃中的 NaNH2 在环境温度或 -78 °C 下得到二聚体和单体母体-酰氨基钯 (II) 配合物抗-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [分别为 Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3)。酰胺桥联 (μ-NH2) 二聚体复合物 1 和 2 的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。单体酰胺络合物 3 与痕量水反应得到羟基络合物 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH)(4)。将配合物 3 暴露在过量的水中导致配合物完全转化为两种物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH2)]+

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.12.008

文献信息

• Process for preparing pyridine and quinoline derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05405987A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention pertains to a method of preparing substituted and unsubstituted N-hydroxy-2-aminobutane diacid derivatives which can be dehydrated to 2-aminobut-2-ene dioic acid derivatives, which can be subsequently converted to pyridine and quinoline derivatives.

  本发明涉及一种制备取代和未取代N-羟基-2-氨基丁二酸衍生物的方法，这些衍生物可以脱水成为2-氨基丁-2-烯二酸衍生物，随后可以转化为吡啶和喹啉衍生物。
• Dimeric and monomeric palladium(II) parent-amido (NH2) complexes: Synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Youngwon Kim、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.crci.2015.05.007

  日期：2015.8

  Résumé The treatment of [PdL3(NH3)]OTf (L3 = (PEt3)2(Ph) (1), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3) (3)) with NaNH2 in THF afforded dimeric and monomeric parent-amido palladium(II) complexes with bridging and terminal NH2, respectively, anti-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (2) and Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (4). The dimeric complex 2 crystallizes in the space group P21/n with a = 13.228(2) Å, b = 18.132(2) Å, c = 24.745(2) Å, β = 101.41(1)°, and Z = 4. It has been found that there are two crystallographically independent molecules with Pd(1)–Pd(2) and Pd(3)–Pd(4) distances of 2.9594 (10) and 2.9401(9) Å, respectively. The monomeric amido complex 4 protonates from trace amounts of water to give the cationic ammine species [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH3)]+. Complex 4 reacts with diphenyliodonium triflate ([Ph2I]OTf) to give aniline complex [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2Ph)]OTf (5). Reaction of 4 with dialkyl acetylenedicarboxylate (DMAD, DEAD) yields diastereospecific palladium(II) vinyl derivative (Z)–(Pd(Cy2PCH2)2C6H3)(CR = CR(NH2)) (R = CO2Me (6a), CO2Et (6b)). Reacting complexes 6a and 6b with p-nitrophenol produces (Pd(Cy2PCH2)2C6H3)(OC6H4–p-NO2) (8) and cis-CHR = CR(NH2), exclusively. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  在 THF 中用 NaNH2 处理 [PdL3(NH3)]OTf (L3 = (PEt3)2(Ph) (1), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3) (3)) 得到二聚体和单体母体酰胺基分别与桥接和末端 NH2 形成的钯 (II) 配合物，抗 [Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (4 ）。二聚配合物2在空间群P21/n中结晶，a = 13.228(2) Å，b = 18.132(2) Å，c = 24.745(2) Å，β = 101.41(1)°，Z = 4。研究发现，存在两种晶体学上独立的分子，其 Pd(1)-Pd(2) 和 Pd(3)-Pd(4) 距离分别为 2.9594 (10) 和 2.9401(9) Å。单体酰胺络合物 4 从痕量水中质子化，得到阳离子氨胺物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH3)]+。络合物 4 与三氟甲磺酸二苯基碘 ([Ph2I]OTf) 反应，得到苯胺络合物 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2Ph)]OTf (5)。 4 与乙炔二甲酸二烷基酯 (DMAD, DEAD) 反应生成非对映特异性钯 (II) 乙烯基衍生物 (Z)–(Pd(Cy2PCH2)2C6H3)(CR = CR(NH2)) (R = CO2Me (6a), CO2Et (6b) ）。配合物 6a 和 6b 与对硝基苯酚反应仅生成 (Pd(Cy2PCH2)2C6H3)(OC6H4–p-NO2) (8) 和 cis-CHR = CR(NH2)。 补充材料：本文的补充材料作为单独的文件提供：mmc1.docx
• Process for preparing pyridine carboxylic acid derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0415767A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  A method for preparing pyridine carboxylic acid esters by reacting N-hydroxyamino derivatives of the formula: wherein R₅ and R₆ are each independently H, COZ, or CN, provided that they are not both H; or R₅ and R₆ together are -CO-NR₁₀-CO; Z is OR₈ or NR₈R₉; R₈ and R₉are each independently H or alkyl or aryl; or R₈ and R₉ together with the nitrogen atom form an aliphatic or aromatic heterocyclic structures and R₁₀ is hydrogen, alkyl, aryl, hydroxy or an alkoxy of 1-6 carbon atoms; with an α,β-unsaturated aldehyde or ketone is disclosed. In an additional embodiment, an alkene of formula R₅-CH=CH-R₆, wherein R₅ and R₆ are defined as above, is reacted with hydroxylamine or a salt thereof to form N-hydroxylamino derivatives which are then treated as above.

  一种通过与式中的 N-羟基氨基衍生物反应制备吡啶甲酸酯的方法： 其中R₅和R₆各自独立地为H、COZ或CN，但它们不能都是H；或R₅和R₆一起为-CO-NR₁₀-CO；Z为OR₈或NR₈；R₈和R₉各自独立地为H或烷基或芳基；或 R₈ 和 R𠢙 与氮原子一起形成脂肪族或芳香族杂环结构，且 R₁₀ 是氢、烷基、芳基、羟基或 1-6 个碳原子的烷氧基；公开了具有 α、β-不饱和醛或酮的化合物。在另一个实施方案中，式 R₅-CH=CH-R₆（其中 R₅ 和 R₆ 定义如上）的烯烃与羟胺或其盐反应生成 N-羟基氨基衍生物，然后按上述方法处理。
• A method of the preparation of N-hydroxy aspartic acid derivate
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0452094A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The present invention pertains to a method of preparing substituted and unsubstituted N-hydroxy-2-aminobutane diacid derivatives which can be dehydrated to 2-aminobut-2-ene dioic acid derivatives, which can be subsequently converted to pyridine and quinoline derivatives.

  本发明涉及一种制备取代和未取代的 N-羟基-2-氨基丁烷二酸衍生物的方法，这些衍生物可脱水为 2-氨基丁-2-烯二酸衍生物，随后可转化为吡啶和喹啉衍生物。
• Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0511446A2

  公开（公告）日：1992-11-04

  The present invention pertains to a method of preparing substituted and unsubstituted N-hydroxy-2-aminobutane diacid derivatives. The invention also pertains to the use of N-hydroxy-2-aminoethane derivatives (including the N-hydroxy-2-aminobutane diacid derivatives) in the preparation of pyridine derivatives.

  本发明涉及一种制备取代和未取代的 N-羟基-2-氨基丁烷二酸衍生物的方法。本发明还涉及 N-羟基-2-氨基乙烷衍生物（包括 N-羟基-2-氨基丁烷二酸衍生物）在制备吡啶衍生物中的用途。