N-benzyl-N-(5-(methoxymethoxy)pent-3(Z)-enyl)amine | 95712-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(5-(methoxymethoxy)pent-3(Z)-enyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-methoxymethyloxypent-2(Z)-ene-5-amine；(Z)-N-benzyl-5-(methoxymethoxy)pent-3-en-1-amine
• CAS: 95712-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HOJLWSLKQLAVQG-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(5-(methoxymethoxy)pent-3(Z)-enyl)amine 在 aluminium hydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl (1S*,4aS*,8aR*)-7-benzyl-4a,5,6,,7,8,8a-hexahydro-1-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在吲哚生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90579-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyloxypent-2(Z)-ene-5-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyl-N-(5-(methoxymethoxy)pent-3(Z)-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  异二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在吲哚生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90579-4

文献信息

• Applications of intramolecular diels-alder reactions of heterodienes. Facile syntheses of the heteroyohimbine alkaloids tetrahydroalstonine and akuammigine.
  作者：Stephen F. Martin、Brigitte Benage

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91244-4

  日期：1984.1

  A facile, formal synthesis of the heteroyohimbine alkaloids tetrahydroalstonine (1) and akuammigine (2) has been completed in which the D/E ring system is constructed by the novel cyclization of the triene 10, a process which involves the intramolecular [4+2] cycloaddition of a heterodiene with an α,β-unsaturated amide.

  异育亨宾生物碱四氢alstonine（1）和akuammigine（2）的简便，正式合成已完成，其中D / E环系统是通过三烯10的新型环化而构建的，该过程涉及分子内[4 + 2 ]杂杂二烯与α，β-不饱和酰胺的环加成。
• General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine
  作者：Stephen F. Martin、Heinrich Rueger、Sidney A. Williamson、Slawek Grzejszczak

  DOI：10.1021/ja00254a036

  日期：1987.9
• Total synthesis of (.+-.)-reserpine
  作者：Stephen F. Martin、Slawomir Grzejszczak、Heinrich Rueeger、Sidney A. Williamson

  DOI：10.1021/ja00299a050

  日期：1985.6
• MARTIN, STEPHEN F.;RUEGER, HEINRICH;WILLIAMSON, SIDNEY A.;GRZEJSZCZAK, SL+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6124-6134
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、RUEGER, HEINRICH、WILLIAMSON, SIDNEY A.、GRZEJSZCZAK, SL+

  DOI：——

  日期：——
• Applications of the intramolecular diels-alder reactions of heterodienes to the syntheses of indole alkaloids
  作者：Stephen F. Martin、Brigitte Benage、Sidney A. Williamson、Stephen P. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90579-4

  日期：1986.1

  being the pivotal intermediate for the preparation of the secondary amine 24 (13 steps and 18% overall yield from propargyl alcohol), a known precursor of tetrahydroalstonine (4) and other heteroyohimboid bases, as well as for the syntheses of the α,β-unsaturated 2-piperidones 27 and 29, model compounds that have been designed to test the feasibility of a new strategy for the synthesis of the corynantheioid

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。