ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-oxopropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate | 315207-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-oxopropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5R)-5-(2-oxopropyl)-5-pentylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 315207-91-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: SXMNENHRDDLKGL-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-oxopropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (S)-5-(2'-hydroxypropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-oxopropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b

文献信息

• Concise Enantiospecific Synthesis of a Coccinellied Alkaloid, (−)-Adalinine
  作者：Toshio Honda、Mika Kimura

  DOI：10.1021/ol006712b

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] An enantiospecific synthesis of a coccinellied alkaloid, (-)-adalinine, was established starting from (S)-(-)-pyroglutamic acid, where a stereoselective Michael addition and a samarium iodide-promoted regioselective carbon-nitrogen bond cleavage reaction were involved as the key reactions.

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。