methyl (S)-4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate | 1220904-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate
• 英文别名: (S)-methyl 4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate；(S,E)-methyl 4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate；methyl 4-[[(S)-tert-butylsulfinyl]iminomethyl]benzoate
• CAS: 1220904-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: ROGBAZTYHSIZKT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate 在 盐酸 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[(1S)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  组织特异性联苯并噻唑组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的合成，体外和体内生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的工作中，开发了一系列基于联噻唑的异羟肟酸作为新型强效HDAC抑制剂。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的高效基于联噻唑的化合物。在制备的化合物中，含有α-（S）-甲基取代的苄基的化合物H13显示出对人HDAC和几种癌细胞系的有效抑制活性。化合物H13在结肠中具有良好的PK分布和高组织分布特异性，并且在AOM-DSS小鼠模型中具有与结肠炎相关的结肠肿瘤发生的良好功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01792
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl (S)-4-(((tert-butylsulfinyl)imino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  组织特异性联苯并噻唑组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的合成，体外和体内生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的工作中，开发了一系列基于联噻唑的异羟肟酸作为新型强效HDAC抑制剂。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的高效基于联噻唑的化合物。在制备的化合物中，含有α-（S）-甲基取代的苄基的化合物H13显示出对人HDAC和几种癌细胞系的有效抑制活性。化合物H13在结肠中具有良好的PK分布和高组织分布特异性，并且在AOM-DSS小鼠模型中具有与结肠炎相关的结肠肿瘤发生的良好功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01792

文献信息

• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。
• Tumor-Activated Benzothiazole Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase
  作者：Noelle S. Williams、Stephen Gonzales、Jacinth Naidoo、Giomar Rivera-Cancel、Sukesh Voruganti、Prema Mallipeddi、Panayotis C. Theodoropoulos、Sophie Geboers、Hong Chen、Francisco Ortiz、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00899

  日期：2020.9.10

  A series of N-acyl benzothiazoles shows selective and potent cytotoxicity against cancer cell lines expressing cytochrome P450 4F11. A prodrug form is metabolized by cancer cells into an active inhibitor of stearoyl-CoA desaturase (SCD). Substantial variation on the acyl portion of the inhibitors allowed the identification of (R)-27, which balanced potency, solubility, and lipophilicity to allow proof-of-concept

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。
• [EN] TRIAZOLAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRIAZOLAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 三唑酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2023185752A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  本发明公开了一种三唑酰胺类化合物及其制备方法和用途，具体公开了如式I所示的三唑酰胺类化合物或其药学上可接受的盐，及其在制备治疗和/或预防与HDAC相关疾病的药物中的应用，所述疾病可以为癌症。
• 一种伊普可泮中间体的制备方法
  申请人：上海海皋科技有限公司

  公开号：CN117603126A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种伊普可泮中间体的制备方法，属于有机合成领域。采用对甲酰基苯甲酸甲酯与(S)‑叔丁基亚磺酰胺缩合得到中间体2；接着与乙酰乙酸甲酯在碱存在下亲核加成，随后加入甲磺酸得到中间体4；接着氨基Boc保护后得到中间体5；催化不对称氢化得到中间体6；接着磺酰酯化/乙醇钠反应，随后脱保护后关环得到中间体7；最后还原酰胺得到伊普可泮中间体。本发明的制备方法收率高，光学纯度高，无需特殊设备来提高光学纯度，简化操作，原子利用率高等特点。
• ARYL-2,2'-TANDEM BISTHIAZOLE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP3508486B1

  公开（公告）日：2022-11-09