1-(2-Naphthyl)-2-(N-phthalimidyl)-1-ethanone | 119270-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Naphthyl)-2-(N-phthalimidyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-phthalimido-1-(naphthalen-2-yl)-ethanone；N-(2-naphthoyl)methylphthalimide；2-[2-(Naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 119270-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: JCYPOUXYKJCURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.5-209.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  531.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Naphthyl)-2-(N-phthalimidyl)-1-ethanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从对端到对端：5,5'-桥联的2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为手性配体，用于高对映选择性钯催化α-邻苯二甲酰亚胺酮的氢化

  摘要：

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Naphthyl)-2-(N-phthalimidyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化酮的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol051007u

文献信息

• From tropos to atropos: 5,5′-bridged 2,2′-bis(diphenylphosphino)biphenyls as chiral ligands for highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of α-phthalimide ketones
  作者：Changqing Wang、Guoqiang Yang、Jing Zhuang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A class of atropisomeric diphosphine ligands with a wide range of dihedral angles has been developed. X-ray study of the Pd(II) complexes of these ligands showed that as the bridge length increased, the dihedral angles and the ligand bite angles increased as well, while an excessive increase in bridge length had a reverse effect. It was found that there was a correlation between the ligand dihedral

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。
• The Significance of the Imidazole Ring in Anticonvulsant Activity of (Arylalkyl)imidazoles
  作者：Ünsal Çaliş、Sevim Dalkara、Mevlüt Ertan、Rümeysa Sunal

  DOI：10.1002/ardp.19883211203

  日期：——

  The imidazole ring in nafimidone [1‐(2‐naphthyl)‐2‐(1‐imidazolyl)ethanone] was substituted with various groups to investigate the significance of the imidazole ring in anticonvulsant activity. For this purpose, some 2‐acetylnaphthalene derivatives and their reduction products were synthesized. Several N‐alkylation methods were used to prepare 2‐acetylnaphthalenes. NaBH4 was used to synthesize their

  Nafimidone [1- (2-萘基)-2- (1-咪唑基) 乙酮] 中的咪唑环被各种基团取代，以研究咪唑环在抗惊厥活性中的重要性。为此，合成了一些 2-乙酰萘衍生物及其还原产物。几种N-烷基化方法用于制备2-乙酰萘。NaBH4 用于合成它们的还原产物。这些化合物的抗惊厥活性通过抗癫痫药物开发计划的 I 期试验确定。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketones and 1,3-Diaryl Diketones Using 4,4‘-Substituted BINAPs
  作者：Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ol0474812

  日期：2005.2.1

  A family of tunable precatalysts [NH2Et2][Ru(4,4'-BINAP)Cl}(2)(mu-Cl)(3)] was synthesized and used for highly enantioselective hydrogenation of phthalimide-protected amino ketones and 1,3-diaryldiketones. The bulky groups on the 4,4'-positions of BINAP were believed to be responsible for the enhancement of enantioselectivity (and diasteroselectivity) in these reactions.
• CALIS, UNSAL;DALKARA, SEVIM;ERTAN, MEVLUT;SUNAL, RUMEYSA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 841-846
  作者：CALIS, UNSAL、DALKARA, SEVIM、ERTAN, MEVLUT、SUNAL, RUMEYSA

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。