2-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐酸盐 | 127117-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 2,3-methanoproline chlorhydrate
• 英文别名: 2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride；2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 127117-42-4；132806-41-8
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD08535213
• 分子量: 163.604
• InChiKey: PKWUOXRBZBQADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  费歇尔二烷基氨基卡宾配合物的首次分子间环丙烷化。1-氨基环丙烷羧酸衍生物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了烯烃与Fischer二烷基氨基卡宾配合物的第一次环丙烷化反应。该反应通常在一步中通常具有高非对映选择性地产生1-氨基环丙烷羧酸衍生物。还提出了该反应的不对称形式的方法。该方法的合成实用性通过在一个步骤中合成美托脯氨酸的两个循环来举例说明。另外，报道了合成第一个含有卤代羰基的费歇尔卡宾的方法。

  DOI：

  10.1021/ol026896p

文献信息

• First Intermolecular Cyclopropanation of Fischer Dialkylaminocarbene Complexes. Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Ignacio Gutiérrez、Santiago García-Granda、M. Amparo Llorca-Baragaño

  DOI：10.1021/ol026896p

  日期：2002.11.1

  see text] The first cyclopropanation reaction of olefins with Fischer dialkylaminocarbene complexes is presented. The reaction yields 1-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives in a single step, usually with high diastereoselectivity. An approach to the asymmetric version of this reaction is also presented. The synthetic utility of the procedure is exemplified by the synthesis of both cycles of metanoproline

  [反应：见正文]提出了烯烃与Fischer二烷基氨基卡宾配合物的第一次环丙烷化反应。该反应通常在一步中通常具有高非对映选择性地产生1-氨基环丙烷羧酸衍生物。还提出了该反应的不对称形式的方法。该方法的合成实用性通过在一个步骤中合成美托脯氨酸的两个循环来举例说明。另外，报道了合成第一个含有卤代羰基的费歇尔卡宾的方法。