2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯 | 1259489-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-Boc-2-azaspiro[3,3]heptane
• 英文别名: Boc-2-azaspiro[3.3]heptane；tert-butyl 2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1259489-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: URTIXDXQQGKKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.6 g的产率得到2-氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种温和制备2-氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明涉及一种温和制备2‑氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐的方法，解决历史文献中需要用到强碱钠的苛刻条件的技术问题，本发明合成方法步骤如下：（1）环丁烷‑1,1‑二羧酸还原成二甲醇；（2）1,1‑环丁烷二甲醇和甲磺酰氯反应生成1,1‑环丁烷二甲醇二甲磺酸酯；（3）1,1‑环丁烷二甲醇二甲磺酸酯和2‑硝基苯磺酰胺合环生成2‑（2‑硝基苯磺酰基）‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷；（4）2‑（2‑硝基苯磺酰基）‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷在DBU的作用下和十二硫醇反应脱除2‑硝基苯磺酰基，生成2‑氮杂螺[3.3]庚烷；（5）2‑氮杂螺[3.3]庚烷和BOC酸酐反应生成Boc‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷，后经盐酸处理得到2‑氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐。该方法温和易操作，避免了强碱高温脱除氨基保护基的剧烈条件。

  公开号：

  CN112920103A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种温和制备2-氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明涉及一种温和制备2‑氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐的方法，解决历史文献中需要用到强碱钠的苛刻条件的技术问题，本发明合成方法步骤如下：（1）环丁烷‑1,1‑二羧酸还原成二甲醇；（2）1,1‑环丁烷二甲醇和甲磺酰氯反应生成1,1‑环丁烷二甲醇二甲磺酸酯；（3）1,1‑环丁烷二甲醇二甲磺酸酯和2‑硝基苯磺酰胺合环生成2‑（2‑硝基苯磺酰基）‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷；（4）2‑（2‑硝基苯磺酰基）‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷在DBU的作用下和十二硫醇反应脱除2‑硝基苯磺酰基，生成2‑氮杂螺[3.3]庚烷；（5）2‑氮杂螺[3.3]庚烷和BOC酸酐反应生成Boc‑2‑氮杂螺[3.3]庚烷，后经盐酸处理得到2‑氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐。该方法温和易操作，避免了强碱高温脱除氨基保护基的剧烈条件。

  公开号：

  CN112920103A

文献信息

• Minisci-Photoredox-Mediated α-Heteroarylation of N-Protected Secondary Amines: Remarkable Selectivity of Azetidines
  作者：Cyril Bosset、Hélène Beucher、Guillaume Bretel、Elisabeth Pasquier、Laurence Queguiner、Cyril Henry、Ann Vos、James P. Edwards、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00991

  日期：2018.10.5

  The development of a general, mild, and functional-group-tolerant direct functionalization of N-heteroarenes by C–H functionalization with N-protected amines, including azetidines under Minisci-mediated photoredox conditions, is reported. A broad scope of substituted azetidines, including spirocyclic derivatives, and heterocycles were explored. This reaction enables the production of sp3-rich complex

  据报道，在Minisci介导的光氧化还原条件下，通过N-保护的胺（包括氮杂环丁烷）的C–H官能化，可以开发出对N-杂芳烃具有一般性，温和性和耐受性的功能。探索了广泛的取代氮杂环丁烷，包括螺环衍生物和杂环。该反应能够一步一步由未活化的原料胺和杂环产生富含sp3的复杂药物样结构。
• [EN] LOW AFFINITY POLY(AD-RIBOSE) POLYMERASE 1 DEPENDENT CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DÉPENDANT DE LA POLY(AD-RIBOSE) POLYMÉRASE-1 DE FAIBLE AFFINITÉ
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2019169156A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) or (II), pharmaceutically acceptable salt, isotopic variant, stereoisomer, or a mixture thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound, methods of treating a poly(ADP-ribose)polymerase-1-mediated disease or disorder in a subject, methods of detecting a poly(ADP-ribose)polymerase-1-mediated neurodegenerative disease or disorder, or methods of monitoring cancer treatment in a subject. In some embodiments, the poly(ADP-ribose)polymerase-1-mediated disease or disorder is a neurodegenerative disease or cancer.

  本公开提供公式（I）或（II）的化合物，药学上可接受的盐、同位素变体、立体异构体或其混合物。还提供了包含该化合物的制药组合物，治疗受体内聚合酶-1介导的疾病或障碍的方法，检测聚合酶-1介导的神经退行性疾病或障碍的方法，或监测受体内癌症治疗的方法。在某些实施例中，聚合酶-1介导的疾病或障碍是神经退行性疾病或癌症。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET APPLICATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 芳香杂环类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：[en]GT APEIRON THERAPEUTICS LIMITED;[zh]湃隆生物科技有限公司（香港）

  公开号：WO2022134642A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  一种芳香杂环类化合物、药物组合物及其应用。具体公开了一种如式I-A所示的化合物、其立体异构体、其非对映异构体，或前述任一者的药学上可接受的盐，或前述任一者的晶型或溶剂合物。该芳香杂环类化合物结构新颖，具有较好的CDK7抑制活性，选择性较好。
• 2-Aminophenanthroline Ligands Enable Mild, Undirected, Iridium-Catalyzed Borylation of Alkyl C–H Bonds
  作者：Isaac F. Yu、Kyan A. D’Angelo、Ángel D. Hernandez-Mejías、Nanrun Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c12981

  日期：2024.3.20

  The catalytic, undirected borylation of alkyl C–H bonds typically occurs at high reaction temperatures or with excess substrate, or both, because of the low reactivity of alkyl C–H bonds. Here we report a new iridium system comprising 2-anilino-1,10-phenanthroline as the ligand that catalyzes the borylation of alkyl C–H bonds with little to no induction period and with high reaction rates. This superior

  烷基 C-H 键的催化、无向导向硼化通常发生在高反应温度下或底物过量，或两者兼而有之，因为烷基 C-H 键的反应性低。在这里，我们报道了一种新的铱系统，其中 2-苯胺基-1,10-菲咯啉作为配体，它催化烷基 C-H 键的硼化，诱导期很少或没有诱导期，反应速率高。2-氨基菲咯啉连接催化剂的这种优异的活化和反应性特性导致了更广泛的反应范围，包括敏感底物（如环氧化物和糖苷缩醛）的反应，增强了非对映选择性，并提高了硼酸化产物的产量。这些催化剂还首次在室温下实现了烷烃、胺和醚的硼化。机理研究表明，在反应条件下发生简单的 N-硼酸化，并且含有 N-硼基氨基菲咯啉的铱配合物是反应的活性预催化剂。
• US2014/275014
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——