4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol | 265661-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-butyne-2-ol
• CAS: 265661-04-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: PQOVNDSNMIXSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.4h， 以74%的产率得到4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体定义的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与格氏试剂的碳金属化反应合成高度取代的烯丙醇†

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与烷基，芳基，乙烯基或烯丙基格氏试剂的碳金属化反应，用于合成全取代的烯丙醇。R 2由于金属原子与羟基氧原子的螯合形成5元金属环中间体，使格氏试剂中的基团成功地引入到炔丙醇的2位，该5元金属环中间体与各种亲电试剂平稳反应，得到立体定义的多取代的烯丙基醇。通过这种方法，光学活性的烯丙醇可以由容易获得的光学活性的炔丙醇制备而没有明显的消旋作用。五元内酯也可以通过碘化烯丙基醇经Pd催化的羰基化反应合成。

  DOI：

  10.1039/b903769a

文献信息

• A Biocatalytic Platform for the Synthesis of Enantiopure Propargylic Alcohols and Amines
  作者：Xianke Sang、Feifei Tong、Zhigang Zeng、Minghu Wu、Bo Yuan、Zhoutong Sun、Xiang Sheng、Ge Qu、Miguel Alcalde、Frank Hollmann、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01547

  日期：2022.6.17

  blocks in organic synthesis. We demonstrate a straightforward enzymatic cascade to synthesize enantiomerically pure propargylic alcohols and amines from readily available racemic starting materials. In the first step, the peroxygenase from Agrocybe aegerita converted the racemic propargylic alcohols into the corresponding ketones, which then were converted into the enantiomerically pure alcohols using

  炔丙醇和胺是有机合成中的通用组成部分。我们展示了一种简单的酶级联反应，可以从容易获得的外消旋起始材料合成对映异构纯的炔丙醇和胺。在第一步中，来自Agrocybe aegerita的过氧化酶将外消旋炔丙醇转化为相应的酮，然后使用来自开菲尔乳杆菌的 ( R )-选择性醇脱氢酶或 ( S )-选择性醇脱氢酶将其转化为对映体纯醇来自布罗基热厌氧菌. 此外，使用来自土曲霉的( R )-选择性胺转氨酶或来自紫色色杆菌的( S )-选择性胺转氨酶，建立了将外消旋醇酶促Mitsunobu型转化为对映体富集的炔丙基胺。一锅两步级联反应以 70-99% 的产率产生了范围广泛的对映体富集的醇和胺产物。
• Radical Nitrososulfonation of Propargyl Alcohols: Thiazolidine-2,4-dione-Assisted Synthesis of 5-Alykyl-4-sulfonylisoxazoles
  作者：Tomoki Nakano、Nami Kousaka、Aoi Nakayama、Yoshiaki Kato、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03674

  日期：2024.3.8

  In this study, we discover a good NO/HNO precursor, N-hydroxypyridinesulfonamide, and the regioselective radical nitrososulfonylation reaction of propargyl alcohols. Direct and unique isoxazole synthesis afforded a good-to-high yield of 5-alkyl-3-aryl-4-pyridinesulfonylisoxazoles. Copper-catalyzed aerobic oxidation could efficiently proceed in the presence of thiazolidine-2,4-dione. This work provides

  在这项研究中，我们发现了一种良好的NO/HNO前体， N-羟基吡啶磺酰胺，以及炔丙醇的区域选择性自由基亚硝基磺酰化反应。直接且独特的异恶唑合成提供了良好至高产率的 5-烷基-3-芳基-4-吡啶磺酰基异恶唑。铜催化的有氧氧化可以在噻唑烷-2,4-二酮存在下有效地进行。这项工作为烷基取代异恶唑的合成和功能化提供了一种强有力的方法，并为药物发现探索了新的研究路线。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE AS ADENOSINE ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLOPYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000024742A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  A pyrazolopyridine compound of formula (I),: wherein R1 is a phenyl having one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, hydroxy, lower alkoxy and ar(lower)alkoxy; and R2 is a hydrogen or a lower alkyl, or a salt thereof. The pyrazolopyridine compound (I) and a salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure, and the like.
• Synthesis of highly substituted allylic alcohols by a regio- and stereo-defined CuCl-mediated carbometallation reaction of 3-aryl-substituted secondary propargylic alcohols with Grignard reagents
  作者：Xiaobing Zhang、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b903769a

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective CuCl-mediated carbometallation reaction of 3-aryl-substituted secondary propargylic alcohols with alkyl, aryl, vinyl or allyl Grignard reagents for the synthesis of fully-substituted allylic alcohols was developed. The R2group from the Grignard reagent was successfully introduced to the 2-position of the propargylic alcohols due to the chelation of metal atom with

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与烷基，芳基，乙烯基或烯丙基格氏试剂的碳金属化反应，用于合成全取代的烯丙醇。R 2由于金属原子与羟基氧原子的螯合形成5元金属环中间体，使格氏试剂中的基团成功地引入到炔丙醇的2位，该5元金属环中间体与各种亲电试剂平稳反应，得到立体定义的多取代的烯丙基醇。通过这种方法，光学活性的烯丙醇可以由容易获得的光学活性的炔丙醇制备而没有明显的消旋作用。五元内酯也可以通过碘化烯丙基醇经Pd催化的羰基化反应合成。
• Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process
  作者：Amandine Kolleth、Sarah Christoph、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35719d

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of diversely substituted primary propargylic amines is reported featuring a highly selective acetyl transfer using (1S,2S)-1 in conjunction with AliquatTM 336, affording the corresponding enantio-enriched N-acetylated propargylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors of up to 193 at 50% conversion).

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。