(+/-)-N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethyl>phenyl>methanesulfonamide | 97163-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethyl>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-(1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-(1-hydroxy-2-imidazol-1-ylethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 97163-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: SJSRRYHMNQEFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethyl>phenyl>methanesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(+)-1-<2-hydroxy-2-<4-<(methylsulfonyl)amino>-phenyl>ethyl>-3-methyl-1H-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiarrhythmic activity of novel 3-alkyl-1-[.omega.-[4-[(alkylsulfonyl)amino]phenyl]-.omega.-hydroxyalkyl]-1H-imidazolium salts and related compounds

  摘要：

  Novel 3-alkyl-1-[omega-[4-[(alkylsulfonyl)amino]phenyl]-omega-hydroxyalkyl]-1H -imidazolium salts were synthesized and investigated for their class III electrophysiological activity on isolated canine cardiac Purkinje fibers and ventricular muscle tissue. Structure-activity relationships are discussed for a series of 25 compounds. Compound 3, 1-[2-hydroxy-2-[4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]ethyl]-3-methyl-1H- imidazolium chloride, prolonged the functional refractory period in anesthetized dogs when given intraduodenally and was also effective in preventing reentrant ventricular tachycardia induced by programmed electrical stimulation when administered intravenously in anesthetized dogs 24 h after an acute myocardial infarction. Both enantiomers of 3 were synthesized. No enantioselectivity was found in the electrophysiological effects of 3.

  DOI：

  10.1021/jm00387a020
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethyl>phenyl>methanesulfonamide hydrochloride 、 甲醇 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIS R.; MORGAN T. K., JR.; DE VITA R. J.; DAVEY D. D.; LUMMA W. C.; WOHL +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 696-704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 4-溴氯苯 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 、 氯化铵 在 氮 、 乙醚 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 (+/-)-N-<4-<1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethyl>phenyl>methanesulfonamide 为溶剂， 反应 0.17h， 以to obtain the title compound (99-105 mmHg)的产率得到1-氯-4-(2-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic imidazoliums

  摘要：

  所描述的咪唑盐可作为抗心律失常药物。还提供了一种通过增加心脏组织的不应期来治疗心律失常的方法，以及包含这些咪唑盐的制药配方。

  公开号：

  US04613609A1

文献信息

• Antiarrhythmic imidazoles
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04689341A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The imidazolium salts described are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided as well as pharmaceutical formulations containing such imidazolium salts.

  所描述的咪唑盐可用作抗心律失常剂。还提供了一种通过增加心脏组织的不应期来治疗心律失常的方法，以及含有此类咪唑盐的制药配方。
• Imidazolium salts, intermediates thereto and their use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0131302A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  The imidazolium salts described are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided as well as pharmaceutical formulations containing such imidazolium salts.

  所述咪唑盐可用作抗心律失常药物。本文提供了一种通过增加心脏组织的折射性来治疗心律失常的方法，以及含有此类咪唑鎓盐的药物制剂。
• US4581370A
  申请人：——

  公开号：US4581370A

  公开（公告）日：1986-04-08
• US4613609A
  申请人：——

  公开号：US4613609A

  公开（公告）日：1986-09-23
• US4689341A
  申请人：——

  公开号：US4689341A

  公开（公告）日：1987-08-25