(1R)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]hexan-1-ol | 130513-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 130513-35-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: LGOYTWKWWQWEOB-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]hexan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (9Z,11E,13S)-13-trimethylsilyloxyoctadeca-9,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。

  摘要：

  描述了一种高效且高度选择性的13（S）-羟基-9Z，11E十八碳二烯酸（coolaolic）的全合成反应，该反应是从容易通过对映选择性酶水解获得的旋光性乳糖醇开始的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80129-a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol 、 正戊基溴化镁 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1R)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。

  摘要：

  描述了一种高效且高度选择性的13（S）-羟基-9Z，11E十八碳二烯酸（coolaolic）的全合成反应，该反应是从容易通过对映选择性酶水解获得的旋光性乳糖醇开始的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80129-a

文献信息

• An efficient synthesis of 13(S)-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic (coriolic) acid.
  作者：Robert Bloch、Marie-Thérèse Perfetti

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80129-a

  日期：1990.1

  An efficient and highly selective total synthesis of 13(S)-hydroxy-9Z,11E octadecadienoic (coriolic) acid is described, starting from an optically active lactol easily available through an enantioselective enzymatic hydrolysis.

  描述了一种高效且高度选择性的13（S）-羟基-9Z，11E十八碳二烯酸（coolaolic）的全合成反应，该反应是从容易通过对映选择性酶水解获得的旋光性乳糖醇开始的。