benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate | 84899-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 84899-49-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: XAVNGOOUQMUGDB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Phenethylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 生成 benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Importance of Tetrahedral Intermediate Formation in the Catalytic Mechanism of the Serine Proteases Chymotrypsin and Subtilisin
  作者：Teodolinda Petrillo、Catrina A. O’Donohoe、Nicole Howe、J. Paul G. Malthouse

  DOI：10.1021/bi300688k

  日期：2012.8.7

  Two new inhibitors in which the terminal α-carboxyl groups of Z-Ala-Ala-Phe-COOH and Z-Ala-Pro-Phe-COOH have been replaced with a proton to give Z-Ala-Ala-Phe-H and Z-Ala-Pro-Phe-H, respectively, have been synthesized. Using these inhibitors, we estimate that for α-chymotrypsin and subtilisin Carlsberg the terminal carboxylate group decreases the level of inhibitor binding 3–4-fold while a glyoxal

  两种新的抑制剂，其中Z-Ala-Ala-Phe-COOH和Z-Ala-Pro-Phe-COOH的末端α-羧基已被质子取代，得到Z-Ala-Ala-Phe-H和Z分别合成了-Ala-Pro-Phe-H。使用这些抑制剂，我们估计对于α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg，末端羧酸盐基团使抑制剂结合水平降低3-4倍，而乙二醛基团将结合水平提高500-2000倍。我们显示，在pH 7.2下，α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的活性位点丝氨酸催化羟基的有效摩尔数分别为41000-229000和101000-159000。据估计，氧阴离子稳定和催化的丝氨酸羟基的增加的有效摩尔比可以解释反应的催化效率。活性位点组氨酸的K a，使其成为形成四面体中间体并增加丝氨酸-195催化羟基的有效摩尔浓度的有效通用碱催化剂。提出了在丝氨酸蛋白酶中形成酰基中间体的催化机理。
• ——
  作者：KASAFIREK E.、 FRIC P.、 SLABY J.、 ROUBALOVA A.

  DOI：——

  日期：——
• US4554100A
  申请人：——

  公开号：US4554100A

  公开（公告）日：1985-11-19