(2-methoxylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether | 20912-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
• 英文别名: (2-methoxy-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfane；1-methoxy-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-benzene；2-Methoxy-phenyl-2'-nitro-phenylsulfid；2-Methoxyphenyl-2-nitrophenyl-sulfid；2-(2-Methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene；1-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 20912-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: IDWYLXNVYMDRNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether 在 异丙苯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 1-甲氧基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第九部分 2,6-二取代的芳基2-硝基苯基和2,6-二取代的芳基2-叠氮基苯基硫化物反应中的“受阻邻”效应：一系列新的腈诱导的芳族重排

  摘要：

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情

  DOI：

  10.1039/j39710002621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-methoxylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  通过克尔效应和偶极矩方法研究二芳基硫醚的构象

  摘要：

  摘要 报告了 (4-NO 2 C 6 H 4 ) 2 S、(4-MeOC 6 H 4 ) 2 S、(4-MeOC 6 H 4 ) (4'-NO 2 C) 的摩尔克尔常数和电偶极矩6 H 4 )S, (2-MeOC 6 H 4 ) (4'-NO 2 C 6 H 4 )S, 4(MeOC 6 H 4 ) (2'-NO 2 C 6 H 4 )S, (2- MeOC 6 H 4 ) (2'-NO 2 C 6 H 4 )S 和 (4-ClC 6 H 4 ) 2 SO 在 298 K 下作为二恶烷中的溶质。根据溶液中采用的优选构象分析数据。在大多数情况下，这些数据与在二恶烷中存在的螺旋构象异构体一致，其中两个芳环相对于 C Ar SC Ar 分子参考平面在相同方向上扭曲。(4-ClC 6 H 4 ) 2 SO 分子采用正交构象，其中两个芳环近似垂直于C Ar SC Ar 分子参考平面。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)80017-c

文献信息

• Primary sulfonamide as a coupling partner: Copper(I)-catalyzed regioselective cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiol through the cleavage of Ar–SO₂NH₂ bonds
  作者：Junmin Chen、Kuo Zhang、Yongli Zhao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1441420

  日期：2018.6.3

  article, we have presented a novel and efficient method for the direct synthesis of unsymmetrical sulfides through the copper(I)-catalyzed cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiols in the presence of catalytic amount of CuI in DMF as solvent at 100 °C. In addition, the products were obtained in high to excellent yields. More importantly, the novel system showed the primary 2-nitro benzenesulfonamides

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要
• Rearrangement, addition, and substitution reactions of arylsulphenate esters
  作者：D. R. Hogg、J. H. Smith、P. W. Vipond

  DOI：10.1039/j39680002713

  日期：——

  Aryl esters of 2-nitrobenzenesulphenic acid rearrange on being heated in an inert solvent in the dark, or upon being set aside in the dark at room temperature, to give the appropriately substituted hydroxyphenyl 2-nitrophenyl sulphides together with di-2-nitrophenyl disulphide. The methyl ester gives substituted phenyl 2-nitrophenyl sulphides on prolonged heating with alkyl- or alkoxybenzenes. 2-N

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XV. Reactions of certain aryl 2-nitrophenyl sulphides and their 2-azido-analogues leading to evidence for the intermediacy of 2,3-dihydro-1,3,2-benzothiazaphosph(V)oles (thiazaphosphoranes) and to the formation of dihydrodimethylphenothiazinones and pyrimido- and pyrido-[1,2-b]indazoles
  作者：J. I. G. Cadogan、Brian S. Tait

  DOI：10.1039/p19750002396

  日期：——

  Deoxygenation by triethyl phosphite and, in two cases, by trimethyl phosphite, of aryl 2-nitrophenyl sulphides [aryl = 2,6-Me2C6H3, 2,4,6-Me3C6H2, 2,6-(MeO)2C6H3, 2,4,6-(MeO)3C6H2, 2,5-(MeO)2C6H3, 2-MeO·C6H4, or 4-MeC6H4] gave, in addition to various heterocycles described previously, appreciable yields (6–87%) of dialkyl N-2-alkylthiophenyl-N-arylphosphoramidates, e.g.(9), where the alkyl group is

  由亚磷酸三乙酯和脱氧，在两种情况下，由亚磷酸三甲酯的芳基2-硝基苯基硫化物，[芳= 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2，2,6- - （MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，2,5-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2-的MeO·C 6 H ^ 4，或4-除上述各种杂环外，MeC 6 H 4 ]还产生了可观的产率（6-87％）的二烷基N-2-烷基硫代苯基-N-芳基膦酰胺酸酯，例如（9），其中烷基衍生自亚磷酸酯并且芳基如上。这些氨基磷酸酯中的某些先前被错误地分配为异构的二烷基N-烷基-N-（2-芳硫基苯基）氨基磷酸酯结构，例如（6），因此先前被认为是不重要的和预期的副产物[ArNO 2 +（RO ）3 P→（RO）2 P（O）NRAr]。当前结构的重新分配指向2,2-二氢-1,3,2-苯并噻唑磷（V）的中间体，
• Conformational investigation of diarylsulphides by Kerr effect and dipole moment methods
  作者：S.B. Bulgarevich、D.Ya. Movshovich、N.A. Ivanova、P. Finocchiaro、F. Failla

  DOI：10.1016/0022-2860(92)80017-c

  日期：1992.6

  data are analysed in terms of the preferred conformations adopted in solution. In most cases these data are consistent with the presence, in dioxane, of helical conformers, where both aromatic rings are twisted in the same direction with respect to the C Ar SC Ar molecular reference plane. The (4-ClC 6 H 4 ) 2 SO molecule adopts an orthrogonal conformation where both aryl rings are approximately perpendicular

  摘要 报告了 (4-NO 2 C 6 H 4 ) 2 S、(4-MeOC 6 H 4 ) 2 S、(4-MeOC 6 H 4 ) (4'-NO 2 C) 的摩尔克尔常数和电偶极矩6 H 4 )S, (2-MeOC 6 H 4 ) (4'-NO 2 C 6 H 4 )S, 4(MeOC 6 H 4 ) (2'-NO 2 C 6 H 4 )S, (2- MeOC 6 H 4 ) (2'-NO 2 C 6 H 4 )S 和 (4-ClC 6 H 4 ) 2 SO 在 298 K 下作为二恶烷中的溶质。根据溶液中采用的优选构象分析数据。在大多数情况下，这些数据与在二恶烷中存在的螺旋构象异构体一致，其中两个芳环相对于 C Ar SC Ar 分子参考平面在相同方向上扭曲。(4-ClC 6 H 4 ) 2 SO 分子采用正交构象，其中两个芳环近似垂直于C Ar SC Ar 分子参考平面。
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。