<(3Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl>acetic acid | 16204-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: <(3Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl>acetic acid
• 英文别名: [(3Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl]-acetic acid；5-methoxy-2-methyl-1-benzylidene-3-indenylacetic acid；(Z)-5-methoxy-2-methyl-1-benzylidene-3-indenylacetic acid；2-[(3Z)-3-benzylidene-6-methoxy-2-methylinden-1-yl]acetic acid
• CAS: 16204-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ISQAOMBDKBGPPK-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl>acetic acid 在 ammonium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(3(Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 <(3Z)-benzylidene-6-methoxy-2-methyl-3H-inden-1-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• Substituted condensation products of 1H-indenyl-hydroxyalkanes with
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06028116A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  Substituted condensation products of 1H-indenylhydroxyalkanes with aldehydes are useful for inducing or promoting apoptosis and for arresting uncontrolled neoplastic cell proliferation, and are specifically useful in the arresting and treatment of neoplasia, including precancerous and cancerous lesions.

  1H-茚基羟基烷烃与醛的缩聚产物可用于诱导或促进细胞凋亡，并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤病变，包括癌前病变和癌症病变。
• Indene-1-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06214876B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Indene-1-acetamide compounds of the general formula (I) below; inhibit sPLA2 mediated release of fatty acids and are useful for treatment of conditions such as septic shock.

  通式（I）如下所示的Indene-1-乙酰胺化合物；抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，可用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• [EN] INDENE sPLA2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'INDENE UTILES POUR INHIBER sPLA2
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996003120A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of novel indene-1-functional compounds is disclosed together with the use of such indene compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indene-1-acetamides, indene-1-acetic acid hydrazides, and indene-1-glyoxylamides.(FR) Classe de nouveaux composés indène-1-fonctionnels, ainsi qu'utilisation desdits composés indène pour inhiber la libération induite par sPLA2 d'acides gras dans le traitement de troubles pathologiques tels que le choc septique. Lesdits composés sont des indène-1-acétamides, des hydrazides d'acide indène-1-acétique et des indène-1-glyoxylamides.

  一种新型茚并[1]噻吩基衍生物被披露，并且这些茚并化合物用于抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，以治疗包括败血性休克在内的疾病。这类化合物包括茚并[1]-1-甲酰胺、茚并[1]-1-乙酸肼和茚并[1]-1-丙二酰胺。
• INDENE sPLA2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0769940B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US6028116A
  申请人：——

  公开号：US6028116A

  公开（公告）日：2000-02-22