N,1-dibenzyl-2,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide | 102313-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,1-dibenzyl-2,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-dibenzyl-1,6-dihydro-2,4-dimethyl-6-oxopyridine-3-carboxamide；N,1-dibenzyl-2,4-dimethyl-6-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 102313-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: ODTHRTPRFWOGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 四磷十氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N,1-dibenzyl-2,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过 P2O5 介导和溴化锌催化的 β-酮酰胺自缩合构建多取代 4-吡啶酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.304

文献信息

• An efficient method for the construction of polysubstituted 4-pyridones via self-condensation of β-keto amides mediated by P₂O₅ and catalyzed by zinc bromide
  作者：Liquan Tan、Peng Zhou、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.304

  日期：——

  is presented for the synthesis of polysubstituted 4-pyridones and 2-pyridones from beta-keto amides. A variety of beta-keto amides are used in this approach, and a wide range of functionalized 4-pyridones and 2-pyridones were obtained in good to excellent yields. When employing the N-aryl beta-keto amides as the substrates in this protocol, 4-pyridones are resulted, however, when using N-aliphatic-substituted

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。
• Preparation and antiinflammatory activity of 2- and 4-pyridones
  作者：James Benjamin Pierce、Zaven S. Ariyan、Gaye Stuart Ovenden

  DOI：10.1021/jm00344a008

  日期：1982.2

  been self-condensed to form pyridones. N-Alkylacetoacetamides give 2-pyridones, while N-arylacetoacetamides give 4-pyridones. In an attempt to develop nonacidic, nonsteroidal antiinflammatory agents, the pyridones were tested in a carrageenan-induced pedal edema assay in rats. While the 2-pyridones were not active, 9 of 17 4-pyridones tested were active, and one compound (4g) had antiinflammatory efficacy

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。
• Approach to Polysubstituted 4-Pyridones from <i>N</i>-Aryl Acetoacetamides via a <i>N</i> to <i>C</i> 1,3-Acyl Migration Mediated by Sodium Persulfate
  作者：Zhiguo Zhang、Shiliang Fang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo3010217

  日期：2012.9.7

  Mediated by sodium persulfate (Na(2)S(2)0(8)), a series of polysubstituted 4-pyridones were synthesized via self-condensation of N-aryl acetoacetamides, during which a novel N to C 1,3-acyl migration should be involved. The structure of 4-pyridone was unequivocally confirmed by X-ray diffraction analysis. However, the self-condensation of N-benzyl acetoacetamides under the same condition gave polysubstituted 2-pyridones instead of 4-pyridones.
• Syntheses of 5-(Alkylaminocarbonyl)-4,6-dimethyl-2-pyridones from N-Alkyl-3-oxobutanamides
  作者：Isao Furukawa、Hironori Fujisawa、Mitsuru Kawazome、Yasuto Nakai、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1055/s-1998-2211

  日期：1998.12
• Facile Synthesis of Homodimeric Protein Ligands
  作者：Weijun Gui、Thomas Kodadek

  DOI：10.1002/cbic.202300392

  日期：2023.9.15

  Bivalent ligands can engage homodimeric protein targets with high affinity due to avidity effects. This study shows that compounds conjugated to a masked formyl acetamide can be coupled efficiently and conveniently through trifluoroacetic acid (TFA)-catalyzed pyridone formation. In most cases, the product is produced in nearly quantitative yield and in excellent purity. The reaction is tolerant of

  由于亲和力效应，二价配体可以以高亲和力与同二聚体蛋白质靶标结合。这项研究表明，与掩蔽甲酰基乙酰胺缀合的化合物可以通过三氟乙酸（TFA）催化吡啶酮形成有效且方便地偶联。在大多数情况下，产品的产量接近定量且纯度极佳。该反应可耐受多种官能团。