4-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-bromobutane | 1260669-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-bromobutane
• 英文别名: 5-(4'-Bromo-butyl)resorcinol；5-(4-bromobutyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1260669-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: RVLUVTRYRLMWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-bromobutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol 在 四溴化碳 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840

文献信息

• The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol
  作者：Stephen J. Byard、Steven A. Carr、Jose F. DeFaria、Crist N. Filer、John M. Herbert、Tatiana Jaramillo Forcada

  DOI：10.1002/jlcr.1840

  日期：2011.4

  A bromoalkane precursor was synthesized in six steps, and its copper catalysed coupling with methylmagnesium chloride to provide unlabelled abnormal-cannabidiol (1a) was optimized. The methodology was used for an analogous coupling using [3H3]-methylmagnesium iodide to provide [pentane-2H3]-abnormal-cannabidiol (1b). Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.