corilagin nonamethyl ether | 76692-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: corilagin nonamethyl ether
• 英文别名: nona-O-methylcorilagin；O³,O⁶-((S_a)-4,5,6,4',5',6'-Hexamethoxy-diphenoyl)-O¹-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose；[(1S,19R,21S,22R,23R)-22,23-dihydroxy-6,7,8,11,12,13-hexamethoxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 76692-72-3
• 化学式: C₃₆H₄₀O₁₈
• 分子量: 760.703
• InChiKey: QOGWVCZLWZALKM-LVAKCCSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corilagin nonamethyl ether 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Takashi; Okuda, Takuo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1743 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氢气 、 铜 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 corilagin nonamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  The first construction of a 3,6-bridged ellagitannin skeleton with 1C4/B glucose core; synthesis of nonamethylcorilagin

  摘要：

  The synthesis of nonamethylcorilagin is described. In the synthesis, the intramolecular Ullmann coupling afforded the (R)-hexahydroxydiphenoyl part-a characteristic bridge structure of the target molecule-when the glucopyranose ring was opened in advance. This synthesis demonstrates the first synthetic approach to a 3,6-bridged ellagitannin skeleton whose conformation of the D-glucose core is C-1(4) or skew boat. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.006

文献信息

• Equilibrated stereostructures of hydrated geraniin and mallotusinic acid
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Tsutomu Hatano

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80130-4

  日期：1980.1

  Partial revision of the hydrated structure, and determination of the absolute configurations of geraniin and mallotusinic acid lead to structures I-A and II-A, respectively.

  水合结构的部分改型，以及香叶素和马洛斯汀酸的绝对构型的确定分别导致结构IA和II-A。
• Constituents of Geranium thunbergii SIEB. et Zucc. XV. Modified Dehydroellagitannins, Geraniinic Acids B and C, and Phyllathusiin F.
  作者：Hideyuki ITO、Tsutomu HATANO、Osamu NAMBA、Tadashi SHIRONO、Takuo OKUDA、Takashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.47.1148

  日期：——

  Three new hydrolyzable tannins, geraniinic acids B and C, and phyllanthusiin F, were isolated from the water-soluble portion of 70% aqueous acetone homogenate of the Geranium thunbergii leaves and their structures were determined by spectroscopic and chemical methods. These tannins are regarded as modified metabolites of geraniin, a major component of this plant. Phyllanthusiins, which are tannins characteristic of the Pyrllanthus species of Euphorbiaceae, were also isolated from this plant.

  从天竺葵（Geranium thunbergii）叶70%丙酮水溶液的水溶性部分中分离出三种新的水解单宁，即天竺葵素B、天竺葵素C和叶下珠素F，并通过光谱和化学方法确定了它们的结构。这些单宁被认为是天竺葵素（geraniin）的修饰代谢产物，而天竺葵素是这种植物的主要成分。叶下珠素（Phyllanthusiins）是叶下珠科植物特有的单宁，也是从这种植物中分离出来的。
• Saijo, Reiko; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2624 - 2630
  作者：Saijo, Reiko、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum
  作者：Takashi Tanaka、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83125-8

  日期：1985.1
• Haddock, Elizabeth A.; Gupta, Raj K.; Haslam, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2535 - 2546
  作者：Haddock, Elizabeth A.、Gupta, Raj K.、Haslam, Edwin

  DOI：——

  日期：——