caryolanemagnolol | 133056-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: caryolanemagnolol
• 英文别名: (1R,2S,5R,8S,9S)-1-[2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenoxy]-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.02,5]dodecan-9-ol
• CAS: 133056-11-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₃
• 分子量: 486.695
• InChiKey: WDXDAODECHOTPZ-SGIHMVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Caryophyllene oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 溴 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 caryolanemagnolol
  参考文献：
  名称：

  Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies

  摘要：

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob06363d

文献信息

• Biomimetic Syntheses of the Neurotrophic Natural Products Caryolanemagnolol and Clovanemagnolol
  作者：Xu Cheng、Nicole L. Harzdorf、Travis Shaw、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/ol100214x

  日期：2010.3.19

  Separate short and modular syntheses of the isomeric natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol have been achieved starting from commercially available (-)-caryophyllene. The postulated biosynthetic pathways guided the syntheses of the neuro regenerative small molecules allowing their assembly in as few as two steps.
• Hippocampal and cortical neuronal growth mediated by the small molecule natural product clovanemagnolol
  作者：Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.054

  日期：2011.8

  The use of small molecule surrogates of growth factors that directly or indirectly promote growth represents an attractive approach to regenerative medicine. With synthetic access to clovanemagnolol, a small molecule initially isolated from the bark of the Bigleaf Magnolia tree, we have examined the small molecule's ability to promote growth of embryonic hippocampal and cortical neurons in serum-free medium. Comparisons with magnolol, a known promoter of growth, reveals that clovanmagnolol is a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM. In addition, both clovanemagnolol and magnolol promote growth through a biphasic dose response. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• UTILISATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT AU MOINS UNE LIGNANE ET/OU NEOLIGNANE POUR MODULER LE TAUX DE TESTOSTERONE
  申请人：Europe Finances

  公开号：EP2114387A2

  公开（公告）日：2009-11-11
• [EN] USE OF COMPOSITIONS CONTAINING AT LEAST ONE LIGNANE AND/OR NEOLIGNANE FOR MODULATING TESTOSTERONE LEVELS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT AU MOINS UNE LIGNANE ET/OU NEOLIGNANE POUR MODULER LE TAUX DE TESTOSTERONE
  申请人：EUROP FINANCES

  公开号：WO2008102086A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The use of compositions including at least one lignane and/or neolignane, or at least one plant extract containing one of said lignanes and/or neolignanes, as an active agent for pharmaceutical, dermatological or cosmetic use for the purpose of modulating testosterone levels in order to treat and/or prevent disease states or disfigurements resulting from a process of abnormal variation in testosterone levels. The invention also relates to the field of nutraceuticals.
  [FR] Utilisation de compositions comprenant à titre d'agent actif au moins une lignane et/ou neolignane ou au moins un extrait végétal contenant une de ces lignanes et/ou neolignanes dans les domaines pharmaceutique, dermatologique ou cosmétique, pour moduler le taux de testostérone, permettant ainsi de traiter et/ou prévenir des états pathologiques ou des troubles esthétiques résultant d'un processus de variation anormale du taux de testostérone. L'invention concerne également le domaine nutraceutique.
• Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies
  作者：Xu Cheng、Nicole Harzdorf、Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Travis Shaw、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1039/c1ob06363d

  日期：——

  The use of small molecules that can promote neuronal growth represents a promising approach to regenerative science. Along these lines we have developed separate short or modular syntheses of the natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol, small molecules previously shown to promote neuronal growth and induce choline acetyltransferase activity. The postulated biosynthetic pathways, potentially leading to the assembly of these molecules in nature, have guided the laboratory syntheses, allowing the preparation of both natural products in as few as two steps. With synthetic access to the compounds as single enantiomers we have examined clovanemagnolol's ability to promote the growth of embryonic hippocampal and cortical neurons. Clovanemagnolol has been shown to be a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM.

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。