4-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile | 1257086-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Methoxyphenyl)thio]benzonitrile；4-(2-methoxyphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1257086-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD13336674
• 分子量: 241.313
• InChiKey: XWYYKDVHXQCXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂作为硫双阳离子当量的一锅三组分组装硫化物

  摘要：

  我们报告了通过利用亚砜试剂作为形式的硫双标等价物来一锅三组分合成硫化物。我们的方案由三个简单的化学操作组成，涉及两种格氏试剂和三甲基氯硅烷 (TMSCl)，依次形成磺酸根阴离子、磺酸酯和硫化物。我们展示了多种可偶联的格氏试剂，从而可以模块化、无硫醇合成硫化物，包括二烯基和烯基-炔基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02301
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯腈 、 2-甲氧基苯硫酚 、 水杨醛肟 、 Dicaesio carbonate 在 copper(I) oxide 4-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以to give the title compound, 56% yield的产率得到4-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Glucocorticoid Receptor Agonists

  摘要：

  本发明涉及一种新的糖皮质激素受体激动剂，其化学式为（I）：以及其制备过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的组合，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病，失调和状况。

  公开号：

  US20100303758A1

文献信息

• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• Reaction of Arynes with Sulfoxides
  作者：Hong-Ying Li、Li-Juan Xing、Mei-Mei Lou、Han Wang、Rui-Hua Liu、Bin Wang

  DOI：10.1021/ol5036326

  日期：2015.3.6

  A S–O bond insertion reaction of sulfoxides with arynes is reported. This reaction represents a rare instance of semipolar single bond insertion in aryne chemistry. The study of mechanism indicates that a sulfur ylide triggered by aryne is the key intermediate, which further transfers its methylene group to carbonyl compounds to give epoxides and thioethers through a sequential process.

  据报道亚砜与芳烃的AS-O键插入反应。该反应代表了芳烃化学中半极性单键插入的罕见情况。机理研究表明，芳烃引发的硫叶立德是关键中间体，它通过一个连续的过程进一步将其亚甲基转移至羰基化合物，从而生成环氧化物和硫醚。
• Pd (II) Immobilized on Clinoptilolite as a Highly Active Heterogeneous Catalyst for Ullmann Coupling-type S-arylation of Thiols with Aryl Halides
  作者：Abdollah Alizadeh、Mohammad A. Khalilzadeh、Eskandar Alipour、Daryoush Zareyee

  DOI：10.2174/1386207323666200415103239

  日期：2020.10.5

  surface of zeolite as a heterogeneous catalyst. Methods: A heterogeneous palladium catalyst has been prepared by immobilizing Pd ions on Clinoptilolite. This novel developed heterogeneous catalyst was thoroughly examined for Ullmann coupling–type S-arylation reaction using different bases, solvents and 0.003 mg of the catalyst. The structural and morphological characterizations of the catalyst were carried

  背景：Ullmann偶联S型芳基化反应有许多方案，其中许多方案使用均相且经常具有腐蚀性的催化剂，繁琐的后处理程序以及较长的反应时间。此外，这些试剂中的许多昂贵且不可回收，导致产生大量有毒废物，尤其是在考虑大规模应用时。 目的：本研究的目的是制备一种新型的结合在沸石表面的钯催化剂，作为非均相催化剂。 方法：通过将钯离子固定在斜发沸石上制备了一种非均相钯催化剂。使用不同的碱，溶剂和0.003 mg的催化剂，对这种新颖开发的多相催化剂进行了Ullmann偶联S型芳基化反应的彻底研究。催化剂的结构和形态表征使用XRD，TGA，BET和TEM技术进行。 结果：通过将Pd离子固定在斜发沸石上开发出了一种高效的多相钯催化剂，这是Ullmann盐基化反应中最丰富的天然沸石之一。通过使用此方法，我们提供了一种有效的方法来制备各种取代的硫醇化合物。此外，使用简单的过滤即可轻松回收催化剂，并可以连续5次重复使用。
• [EN] NOVEL GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010136940A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This invention relates to novel glucocorticoid receptor agonists of formula (I) and to processes and intermediates for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, to their combination with one or more other therapeutic agents, as well as to their use for the treatment of a number of inflammatory and allergic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及一种新型的化学式（I）的糖皮质激素受体激动剂，以及用于它们的制备的过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的联合使用，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病、紊乱和症状。
• NOVEL GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2435462A1

  公开（公告）日：2012-04-04