Methanesulfonic acid 2-benzylcarbamoyl-1-methyl-ethyl ester | 127603-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-benzylcarbamoyl-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: [4-(Benzylamino)-4-oxobutan-2-yl] methanesulfonate；[4-(benzylamino)-4-oxobutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 127603-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: WZGFSICCPNXVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-benzylcarbamoyl-1-methyl-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-benzylcrotonamide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid 2-benzylcarbamoyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。