3-hydroxy-1-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 568560-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)indolin-2-one；3-Hydroxy-1-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)indol-2-one
• CAS: 568560-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: ZUFVINSECKEYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 rubidium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.555 g的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑—用于合成各种2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的新有用合成子

  摘要：

  研究了2-芳基-5-三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑对不同类型亲电试剂的反应性。这些硅烷容易与氯，溴，脂肪族酰氯，2-硝基苯磺酰氯和一些反应性异氰酸酯反应，得到相应的取代的1,3,4-恶二唑。与羰基化合物反应仅进行在F的存在-的阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.040

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>sp</i>² and <i>sp</i>³ C–H Bond Activation and Addition to Isatin toward 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Jun-Jiao Wang、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402494e

  日期：2013.10.18

  The first Pd(II)-catalyzed C–H addition to isatins by direct sp2/sp3 C–H bond activation for the construction of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles is reported. The bidentate nitrogen ligands were found to promote this reaction. Specifically, the preliminary bioassay indicated that 3-(5-chlorobenzoxazole)-3-hydroxy-N-benzyl-2-oxindole (2w) is a new inhibitor of human kidney cancer and hepatocellular

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。