N-(5-methyl-2-vinylphenyl)acetamide | 79044-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-vinylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-ethenyl-5-methylacetanilide；5-methyl-2-vinylacetanilide；N-(2-ethenyl-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 79044-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PGDRZPPTHPFWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-vinylphenyl)acetamide 在 苯基溴化硒 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到6-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Sugano, Miwa; Konno, Touru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-溴-5-甲基乙酰苯胺 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(5-methyl-2-vinylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh Catalyzed Olefination and Vinylation of Unactivated Acetanilides
  作者：Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja103834b

  日期：2010.7.28

  In the catalyzed oxidative olefination of acetanilides (oxidative-Heck coupling), Rh offers great advantages over more common Pd catalysts. Lower catalyst loadings, large functional group tolerance (in particular to halides), and higher reactivity of electron-neutral olefins (styrenes) are some of the attractive features. Most interestingly, even ethylene reacts to yield the corresponding acetanilido-styrene

  在乙酰苯胺的催化氧化烯化（氧化-Heck 偶联）中，Rh 比更常见的 Pd 催化剂具有更大的优势。较低的催化剂负载量、较大的官能团耐受性（特别是对卤化物）和电子中性烯烃（苯乙烯）的较高反应性是一些吸引人的特征。最有趣的是，甚至乙烯也会反应生成相应的乙酰苯胺-苯乙烯。此外，Cu(II)氧化剂也可以催化量使用，空气作为末端氧化剂。
• An Efficient Method for the Preparation of Styrene Derivatives via Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Vinylation
  作者：Kate D. Otley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00340

  日期：2015.3.6

  The development of a method for the Rh(III)-catalyzed direct vinylation of an aromatic C-H bond to give functionalized styrenes in good yield, using vinyl acetate as a convenient and inexpensive vinyl source, is reported. High functional group tolerance is demonstrated for electronically distinct arenes as well as different directing groups. Mechanistic investigation resulted in the characterization of a novel rhodium-metallacycle, which represents the first X-ray structure of a [1,2]-Rh(III)-alkenyl addition adduct.
• Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1021/jo00335a019

  日期：1981.10
• Izumi, Taeko; Sugano, Miwa; Konno, Touru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 899 - 904
  作者：Izumi, Taeko、Sugano, Miwa、Konno, Touru

  DOI：——

  日期：——
• Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413
  作者：Kasahara, Akira、Izumi, Taeko、Murakami, Satoshi、Miyamoto, Kazuhiro、Hino, Toshimi

  DOI：——

  日期：——