2-溴-5-甲基乙酰苯胺 | 126759-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 126759-48-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD03152858
• 分子量: 228.088
• InChiKey: SRJOJXJRVGYFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基乙酰苯胺 在 alkali 作用下， 生成 2-溴-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 46, p. 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 生成 2-溴-5-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nevile; Winther, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1820799A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) , or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明的目的是提供一种用化学式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮䓬衍生物，或其药学上可接受的盐，作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药剂。
• Copper‐Catalyzed Site‐Selective Oxidative C−C Bond Cleavage of Simple Ketones for the Synthesis of Anilides and Paracetamol
  作者：Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Chinmoy K. Hazra、Dhananjaya Kaldhi、Arup. K. Kabi、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.201801096

  日期：2019.1.11

  functional‐group compatibility and wide substrate scope. The developed method avoids the use of sensitive and narcotic agents. The method also represents an excellent complement to the previous protocols with lower E‐factor (13.91 mg/1 mg) than current industrially used method (E‐factor 17.54 mg/1 mg). The developed approach has also been extended for the effective preparation of pyridine derivatives and

  描述了一种铜催化的通过CC键裂解使苯胺与丙酮和苯乙酮进行N-酰化的方法。在开发条件下，CHCl 3和CH 2 Cl 2都被确定为潜在的C1来源，可以促进这一转变。该反应具有位点选择性CC键断裂的特点，可安装具有高官能团相容性和广泛底物范围的酰胺部分。所开发的方法避免了使用敏感和麻醉剂。该方法还可以很好地补充以前的方案，其E因子（13.91 mg / 1 mg）比目前的工业使用方法（E-factor 17.54 mg / 1 mg）低。所开发的方法也已扩展为有效制备以克为单位的吡啶衍生物和扑热息痛。反应过程通过1 H NMR监测，作为对反应机理的初步研究。
• An organocatalytic C–C bond cleavage approach: a metal-free and peroxide-free facile method for the synthesis of amide derivatives
  作者：Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Saibabu Polina、Vanaparthi Satheesh、Dhananjaya Kaldhi、Arup K. Kabi、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/d0nj04158k

  日期：——

  A facile organocatalytic approach has been devised towards the synthesis of amide derivatives using 1,3-dicarbonyls as easily available acyl-sources under peroxide-free reaction conditions. This transformation was accomplished by the cleavage of the C–C bond in the presence of TEMPO as an organocatalyst and excludes the use of transition-metals and harsh reaction conditions. A broad range of substrates

  已经设计了一种简便的有机催化方法，用于在无过氧化物的反应条件下使用1,3-二羰基作为易于获得的酰基源来合成酰胺衍生物。这种转变是通过在TEMPO作为有机催化剂的存在下裂解C–C键来完成的，并且不使用过渡金属和苛刻的反应条件。具有各种官能团的多种底物被很好地耐受，并以高收率交付了产品。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。