2-methyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridazin-3(2H)-one | 1366397-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridazin-3-one
• CAS: 1366397-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: YOZUXPSFBYCPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,6-(1H,2H)哌嗪二酮 、 2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到2-methyl-6-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Heteroarylation of Tautomerizable Heterocycles into Unsymmetrical and Symmetrical Biheterocycles via Pd/Cu-Catalyzed Phosphonium Coupling

  摘要：

  The direct cross-coupling of tautomerizable heterocycles with various unfunctionalized heteroarenes has been achieved through PyBroP-mediated and Pd/Cu-catalyzed sequential C-OH/C-H activation. The methodology allows a facile entry into novel diazine-azole biheterocyclic frameworks. Moreover, an unprecedented Pd-catalyzed phosphonium homocoupling of tautomerizable heterocycles was also developed to afford a direct synthetic route to symmetrical 1,2-, 1,3-, and 1,4-bidiazine units.

  DOI：

  10.1021/ol300455e