2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl isobutyrate | 111833-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl isobutyrate
• 英文别名: Isobutyric acid 1,1-dimethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl ester；2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl 2-methylpropanoate；(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl) 2-methylpropanoate
• CAS: 111833-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZCCLXUGSIBRHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl isobutyrate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2,2,5-Trimethyl-3-phenyl-hexa-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基乙酸的制备和脱羧：取代丁1,3-二烯的途径

  摘要：

  炔丙基酯经历克莱森酯重排，得到烯丙基乙酸，其热脱羧以得到取代的1,3-丁二烯丁。

  DOI：

  10.1039/c39870000250
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 异丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的胺释放环化：双金属助催化从炔烃合成环戊二烯

  摘要：

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01568

文献信息

• BALDWIN J. E.; BENNETT P. A. R.; FORREST A. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 250-251
  作者：BALDWIN J. E.、 BENNETT P. A. R.、 FORREST A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and decarboxylation of allenyl acetic acids: a route to substituted buta-1,3-dienes
  作者：Jack E. Baldwin、Peter A. R. Bennett、Andrew K. Forrest

  DOI：10.1039/c39870000250

  日期：——

  Propargylic esters undergo the Claisen ester rearrangement to give allenyl acetic acids which thermally decarboxylate to give substituted buta-1,3-dienes.

  炔丙基酯经历克莱森酯重排，得到烯丙基乙酸，其热脱羧以得到取代的1,3-丁二烯丁。
• Amine-Release Annulation of Enaminones: Bimetallic Co-Catalytic Synthesis of Cyclopentadienes from Alkynes
  作者：Kai Chen、Jie Lv、Jie Chen、Jian Zhang、Ling Li、Min Zhao、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01568

  日期：2023.6.30

  An efficient Au(III)/Ag(I) co-catalytic platform has been established for the synthesis of cyclopentadienes through amine-release annulation of enaminones with alkynes. Vinylcarbenoids that were generated from 1,2-migration of propargyl esters may undergo a tandem annulation process with enaminones to give aminocyclopentenes as key intermediates. The bimetal catalytic system is compatible with a broad

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。