4-[2-[4-(menthyloxycarbonyl)-phenyl]-(E)-ethenyl]-benzyl(triphenyl)phosphonium bromide | 1173280-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[4-(menthyloxycarbonyl)-phenyl]-(E)-ethenyl]-benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [4-[(E)-2-[4-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylphenyl]ethenyl]phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1173280-46-0
• 化学式: Br*C₄₄H₄₆O₂P
• 分子量: 717.726
• InChiKey: IJRISYGHKUCWEZ-VUZHOERYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[4-(menthyloxycarbonyl)-phenyl]-(E)-ethenyl]-benzyl(triphenyl)phosphonium bromide 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到menthyl 4-[2-[4-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)-(E)-ethenyl)phenyl]-(E)-ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  对官能化的[5]-和[6]碳杂戊烯的光化学合成的研究

  摘要：

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900785k
• 作为产物：
  描述：

  menthyl 4-[2-(4-bromomethylphenyl)-(E)-ethenyl]-benzoate 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-[2-[4-(menthyloxycarbonyl)-phenyl]-(E)-ethenyl]-benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  对官能化的[5]-和[6]碳杂戊烯的光化学合成的研究

  摘要：

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900785k

文献信息

• Studies toward the Photochemical Synthesis of Functionalized [5]- and [6]Carbohelicenes
  作者：Morwenna S. M. Pearson、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900785k

  日期：2009.8.7

  An efficient route to nonsymmetrical helical menthyl esters by means of an oxidative photocyclization reaction of dissymmetric bis-stilbenes is reported. The developed route allows the introduction of functionality on rings A, E, or F, and the influence of the substituent pattern on the photochemical reaction has been examined. Diastereoselectivity is observed when a double chiral induction strategy

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。