2-fluoro-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid | 1606181-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1606181-29-6
• 化学式: C₉H₅FN₄O₂
• 分子量: 220.163
• InChiKey: UZVMUWHFAMNVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid 在 fluorine-18 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 甲基磺酸四丁基铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALIPHATIC 18F-RADIOLABELING OF A TETRAZINE PRECURSOR
  [FR] RADIOMARQUAGE AU 18F ALIPHATIQUE D'UN PRÉCURSEUR DE TÉTRAZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2022189304A3
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 4-氰基-2-氟苯酸 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINES FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE BIOORTHOGONAUX

  摘要：

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应进行快速和特异的共价传递“有效载荷”到与生物靶点结合的配体的组合物和方法中非常有用。

  公开号：

  WO2014065860A1

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020108720A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to novel tetrazine compounds of formula I, wherein one of R1-R5 is 18F, for use in pretargeted in vivo imaging. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The invention further relates to precursors to formula I, wherein one of R1-R5 is SnR3, B(OR)2, B(0H)2. Formula (I).

  本发明涉及一种新型四氮唑化合物，其化学式为I，其中R1-R5中的一个是18F，用于靶向体内成像。这些化合物适用于点击化学，即将靶向分子和报告分子结合的反应。该发明还涉及化合物I的前体，其中R1-R5中的一个是SnR3，B(OR)2，B(0H)2。化学式(I)。
• Synergistic Experimental and Computational Investigation of the Bioorthogonal Reactivity of Substituted Aryltetrazines
  作者：Umberto M. Battisti、Rocío García-Vázquez、Dennis Svatunek、Barbara Herrmann、Andreas Löffler、Hannes Mikula、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00042

  日期：2022.4.20

  18F-label highly reactive tetrazines based on a 3-(3-fluorophenyl)-Tz core structure. Herein, we report a kinetic study on this versatile scaffold. A library of 40 different tetrazines was prepared, fully characterized, and investigated with an emphasis on second-order rate constants for the reaction with trans-cyclooctene (TCO). Our results reveal the effects of various substitution patterns and moreover

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。
• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：DEVARAJ Neal K.

  公开号：US20150246893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。
• NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY
  申请人：Rigshospitalet

  公开号：EP3909944A1

  公开（公告）日：2021-11-17

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和治疗的新型四嗪化合物以及四嗪化合物的前体。这些化合物适用于点击化学反应，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物由 F、I 或 At 放射性核素和一个或多个极性基团组成，可与位于细胞外的预靶向载体有效反应，因此可用于癌症预靶向诊断和癌症治疗等。