3-(4-bromobenzyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 1390645-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1390645-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: FCSVIKTXNRVEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 1-(3-((3-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-2-hydroxypropyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发香豆素衍生物作为靶向病毒糖蛋白的有效抗丝状病毒进入抑制剂。

  摘要：

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112595
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-bromobenzyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  开发香豆素衍生物作为靶向病毒糖蛋白的有效抗丝状病毒进入抑制剂。

  摘要：

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112595

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。