tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 50585-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2,5-dimethylpyrrole；tert-butyl 2,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 50585-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: GWXRCRIYSPTHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,5-二甲基-1-羟甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  将1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯还原为半胱氨酸

  摘要：

  氢化铝和1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯的锂铝氢化物制备了吡咯和吲哚的缩醛，收率很好（67-82％）。在LAH还原下，这些氨基甲酸酯比脂族酰胺和氨基甲酸酯具有更高的反应性，但与酯相比则具有较低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.025
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (+/-)-(1R,4S)-(4-hydroxy-1-methylpent-2-enyl)carbamate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts

  摘要：

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918457

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Radical C−H-Amination of Heteroarenes using Dual Initiation by Visible Light and Iodine
  作者：Nicola Lucchetti、Anastasia Tkacheva、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201800677

  日期：2018.10.18

  light‐induced C−H amination of heteroarenes can be accomplished with preformed iodine(III) reagents as the combined oxidant and nitrogen source. The reaction requires the use of a small amount of molecular iodine, which under photochemical activation generates in situ an iodine(I) reagent as the initiator of the radical amination reaction. A total of 32 examples exemplify the broad scope of the transformation

  可以使用预先形成的碘（III）试剂作为氧化剂和氮源的组合来完成新型的杂芳烃的光诱导CH氨基化反应。该反应需要使用少量的分子碘，该分子在光化学活化下会原位生成碘（I）试剂，作为自由基胺化反应的引发剂。共有32个示例说明了转换的广泛范围。
• Azabicyclic vinyl sulfones for residue-specific dual protein labelling
  作者：Enrique Gil de Montes、Ester Jiménez-Moreno、Bruno L. Oliveira、Claudio D. Navo、Pedro M. S. D. Cal、Gonzalo Jiménez-Osés、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1039/c9sc00125e

  日期：——

  vinyl sulfone reagent was shown to efficiently label two cysteine-tagged proteins, ubiquitin and C2Am, under mild conditions (1–5 equiv. of reagent in NaPi pH 7.0, room temperature, 30 min). The resulting thioether-linked conjugates were stable and retained the native activity of the proteins. Finally, the dienophile present in the azabicyclic moiety on a functionalised C2Am protein could be fluorescently

  我们已经开发了[2.2.1]氮杂双环乙烯基砜试剂，该试剂可同时实现半胱氨酸选择性蛋白修饰并为进一步的生物正交连接引入处理方法。相对于具有亲核侧链的其他氨基酸，该反应对半胱氨酸具有快速且选择性的作用，并且所形成的产物在人血浆中稳定，并且对逆狄尔斯-阿尔德降解反应具有中等抵抗力。一种生物素化的[2.2.1]氮杂双环乙烯基砜试剂模型可在温和条件下（NaP i中1-5当量试剂）有效标记两种半胱氨酸标记的蛋白，泛素和C2Am。pH 7.0，室温，30分钟）。所得硫醚连接的缀合物是稳定的，并保留了蛋白质的天然活性。最后，功能化的C2Am蛋白上氮杂双环部分中存在的亲双烯体可以通过逆电子需求Diels-Alder反应在细胞中进行荧光标记，以进行选择性凋亡成像。直接性，位点特异性和易于制备的综合优势意味着[2.2.1]氮杂双环乙烯基砜可用于残基特异性双重蛋白质标记/构建策略，而仅基于[2.2。]的附着，对天然功能的干扰最小。
• Asymmetric Synthesis of Tropanes by Rhodium-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja072936e

  日期：2007.8.1

  Rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition between methyl 2-(siloxy)vinyldiazoacetate and pyrroles results in the enantioselective synthesis of highly functionalized 8-azabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes (tropanes). The reaction proceeds via a rhodium−carbenoid intermediate and involves a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement mechanism. The optimum chiral dirhodium catalyst for this transformation is

  2-（甲硅烷氧基）乙烯基重氮乙酸甲酯和吡咯之间的铑催化 [4 + 3] 环加成导致对映选择性合成高度官能化的 8-氮杂双环 [3.2.1] octa-2,6-二烯（托烷）。该反应通过铑-类胡萝卜素中间体进行，并涉及串联环丙烷化/Cope 重排机制。这种转化的最佳手性二铑催化剂是金刚烷基甘氨酸衍生的复合物 Rh2(S-PTAD)4。