(S,S)-2,5-di(biphenyl-4-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 1346758-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S,S)-2,5-di(biphenyl-4-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: (1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2,5-bis(4-phenylphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 1346758-70-0
• 化学式: C₃₄H₃₀
• 分子量: 438.612
• InChiKey: MSEDPAIUGMGWDH-ZFEZZJPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,S)-2,5-di(biphenyl-4-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸高度对映选择性铑催化的不对称1,4加成反应与无环α，β-不饱和化合物：（-）-吲哚啉的形式合成

  摘要：

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[{RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201102073
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-甲苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-2,5-di(biphenyl-4-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 以98%的产率得到(R)-4-methyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基和N-壬基醛亚胺在甲醇中的对映选择性和快速Rh催化的芳基化

  摘要：

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。

  DOI：

  10.1021/jo5012653

文献信息

• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions of Arylboronic Acids to Acyclic α,β-Unsaturated Compounds: The Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Wei-Ting Wei、Jiann-Yih Yeh、Ting-Shen Kuo、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201102073

  日期：2011.10.4

  were synthesized from (−)‐5‐oxobornyl acetate and utilized in the asymmetric 1,4‐addition reaction of arylboronic acids with acyclic α,β‐unsaturated compounds. Low catalytic loading of the complex, generated in situ from 1 and [RhCl(C2H4)2}2], provides adducts in good to excellent yields and excellent enantioselectivities. This method was used for the formal total synthesis of (−)‐indatraline.

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。