2-氯-1-(2,4-二氯苯氧基)-4-硝基苯 | 22544-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4-二氯苯氧基)-4-硝基苯
• 英文名称: 3-chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)nitrobenzene
• 英文别名: <2,4-Dichlor-phenyl>-<4-chlor-2-nitro-phenyl>-aether；2-chloro-4-nitro-1-(2,4-dichlorophenoxy)benzene；2-Chloro-1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 22544-04-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 318.544
• InChiKey: SDEVFRSHCRPEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二氯苯氧基)-4-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-{3-chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl}-3,5-diiodo-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酰苯胺的 SPAK 抑制剂作为候选降压药的结构开发

  摘要：

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 closantel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100273
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氯-1-(2,4-二氯苯氧基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III

  摘要：

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00215j

文献信息

• Natural Product Neopeltolide as a Cytochrome <i>bc</i>₁ Complex Inhibitor: Mechanism of Action and Structural Modification
  作者：Xiao-Lei Zhu、Rui Zhang、Qiong-You Wu、Yong-Jun Song、Yu-Xia Wang、Jing-Fang Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06195

  日期：2019.3.13

  chemical structure of neopeltolide, leading to the synthesis of a series of new neopeltolide derivatives with much simpler chemical structures. The calculated binding energies (ΔGcal) of the newly synthesized analogues correlated very well (R2 = 0.90) with their experimental binding free energies (ΔGexp), which confirmed that the computational protocol was reliable. Compound 45, bearing a diphenyl ether

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n
• Structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK inhibitors blocking WNK kinase signaling
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Yuko Watanabe、Honoka Suzuyama、Mari Ishigami-Yuasa、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127408

  日期：2020.9

  structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK (STE20/SPS1-related proline/alanine-rich kinase) inhibitors. Abnormal activation of the signal cascade of with-no-lysine kinase (WNK) with OSR1 (oxidative stress-responsive kinase 1)/SPAK and NCC (NaCl cotransporter) results in characteristic salt-sensitive hypertension, and therefore inhibitors of the WNK-OSR1/SPAK-NCC

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。
• Control of parasites in animals by N-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and N-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives
  申请人：Meyer Gerhard Adam

  公开号：US20060281695A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods for treating an animal for endo and/or ecto parasite infestation and/or for protecting an animal from endo and/or ecto parasite infestation using N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds are provided, together with methods of making the same compounds, and methods of using the same compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo. N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamides are also provided.

  提供了一种使用N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物治疗动物内外寄生虫感染并/或保护动物免受内外寄生虫感染的方法，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物在体内或体外治疗寄生虫感染的方法。同时还提供了N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物。
• CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY N-[(PHENYLOXY)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE AND N-[(PHENYLSULFANYL)PHENYL]-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1890547A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996009294A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The invention is directed towards substituted heteroaromatic compounds which are protein tyrosine kinase inhibitors, in particular substituted quinolines and quinazolines. Methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) On décrit des composés hétéroaromatiques substitués qui sont des inhibiteurs des tyrosines kinases, notamment des quinolines et quinazolines substituées. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi que l'utilisation de ceux-ci en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, des fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, des maladies auto-immunes, des allergies, de l'asthme, du rejet de greffon, des inflammations, de la thrombose, des maladies du système nerveux et du cancer.