tert-butyl 2-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate | 1588517-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1588517-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: BOUZPVPCXBGZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2,5-二甲基对苯二腈 在 Ir[p-F(tert-butyl)2-phenylpyridine]₃ 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 2-(4-cyano-2,5-dimethylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化将 α-氨基酸脱羧芳基化：生物质向药物药团的一步转化

  摘要：

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ja501621q

文献信息

• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。