4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoic acid | 129780-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoic acid
• 英文别名: 4[N-(4-Aminopteridin-6-yl)methyl-N-methyl]aminobenzoic Acid；4-[(4-Aminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoic acid
• CAS: 129780-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₂
• 分子量: 310.315
• InChiKey: XRYRQMQNVKIILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-<4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036

文献信息

• US4956461A
  申请人：——

  公开号：US4956461A

  公开（公告）日：1990-09-11
• [EN] DESAMINO-AMINOPTERIN AND -METHOTREXATE
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE

  公开号：WO1990004593A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (EN) A compound having structure (I), in which R1 is hydrogen or a lower alkyl group and R2 is hydrogen or methyl.(FR) L'invention concerne un composé ayant la formule (I) dans laquelle R1 représente un hydrogène ou un groupe alkyle inférieur et R2 représente un hydrogène ou un méthyle.