ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate | 61485-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Anilino-2-cyano-3-methylmercapto-acrylsaeureethylester；ethyl (1-methylthio-1-anillinomethylidene)cyanoacetate；ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(phenylamino)acrylate；ethyl 2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminocarboxylate；ethyl 3-anilino-2-cyano-3-(methylthio)acrylate；ethyl anilinomethylthiomethylenecyanoacetate；Ethyl 3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 61485-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: SXJJUZCQEIWUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• Design and synthesis of potent N-phenylpyrimidine derivatives for the treatment of skin cancer
  作者：Udit J. Chaube、Vivek K. Vyas、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1039/c5ra27017k

  日期：——

  problems of resistance. Hence, present research efforts have been made to discover potent molecules against skin cancer. Pharmacophore models were developed using the GALAHAD module of Sybyl X, followed by validation, virtual screening, design and in silico ADMET studies. Based on features generated in the computational studies and the structural importance of the pyrimidine moiety with the highest QFIT value

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可
• SYNTHESIS OF FUSED AND SPIRO HETEROCYCLIC COMPOUNDS DERIVED FROM 3,5-PYRAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500008043678

  日期：2000.5.1

  Abstract The reaction of compound 1 with triethyl orthoformate afforded 2, which in turn reacted with CS2 and active methlyene compounds or malononitrile to give dithiolane and 4-malononitrile methylene derivatives 3,4, respectively. Treatment of compound 4 with active methylene compounds afforded spiro cyclopentene derivatives 5a-c. Compound 1 was reacted with bromomalononitrile or CS2 and halocompounds

  摘要 化合物1与原甲酸三乙酯反应得到2，后者再与CS2和活性亚甲基化合物或丙二腈反应，分别得到二硫戊环和4-丙二腈亚甲基衍生物3,4。用活性亚甲基化合物处理化合物4得到螺环戊烯衍生物5a-c。化合物 1 与溴丙二腈或 CS2 和卤代化合物反应得到呋喃。噻吩基和二硫基戊基吡唑衍生物分别为 6-11。化合物 12 与苯甲酰溴或亚苄基丙二腈的反应分别提供 oxathiol-2-ylidene 和吡啶硫酮衍生物 13,14。二溴衍生物16与CS2和活性亚甲基或丙二腈反应，分别得到螺二噻烷17a-e和4-二氰基-亚甲基衍生物22。化合物 17 与巯基乙酸、N-苯基苯并肼基溴、2,5-二甲基呋喃和 1-苯基-3,5-吡唑烷二 1 进行环加成反应，分别得到环加合物 18-21。用二氰基化合物 22 处理 > 邻氨基苯硫酚或邻苯二胺导致形成螺硫氮杂或螺二嗪衍生物 23a,b。亚芳基衍生物 24 与 S,S-缩醛、N
• Synthesis and Reactions of Some New Thiazolylpyrazole Derivatives and Related Compounds
  作者：Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/10426500801963608

  日期：2008.8.4

  2-7 were prepared from the reaction of 2-hydrazino-4-phenylthiazole (1) with yielidenenitriles; S,S- or N, S-acetals or ethoxymethylenemalononitrile. 5-Amino-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (7) reacted with phenyl isothiocyanate, carbon disulphide, formic acid, and formamide to furnish the pyrazolopyrimidines 8, 9, 16, and 17, respectively. Reaction of compound 7 with malononitrile

  噻唑基吡唑 2-7 是由 2-肼基-4-苯基噻唑 (1) 与亚芳基腈反应制备的；S,S-或N,S-缩醛或乙氧基亚甲基丙二腈。5-氨基-1-(4-苯基-噻唑-2-基)-1H-吡唑-4-甲腈 (7) 与异硫氰酸苯酯、二硫化碳、甲酸和甲酰胺反应，得到吡唑并嘧啶 8、9、16 , 和 17，分别。化合物7与丙二腈反应得到吡唑并吡啶10，而其与乙酸酐、乙酰氯、硫酸和原甲酸三乙酯反应分别得到噻唑基吡唑12、13、15和18。
• Utility of Hydrazinopiperidinomethanethione in Synthesis of Thiadiazole, Thiadiazine, and Pyrazole Derivatives
  作者：A. A. Amer、O. A. Omran、A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500701752960

  日期：2009.7.13

  Hydrazinopiperidinomethanethione 2 was prepared and reacted with active halo compounds, carbon disulfide, phenyliso-thiocyanate, ylidenenitriles, and N,S-acetyls to give thiadiazine 4–7 , thiadiazole 8–10 , and pyrazole 11,13 , 14–17 derivatives, respectively.

  制备肼基哌啶甲硫酮 2 并与活性卤素化合物、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、亚芳基腈和 N,S-乙酰基反应，分别得到噻二嗪 4-7 、噻二唑 8-10 和吡唑 11,13 、14-17 衍生物。 .
• Triflic acid-mediated N-heteroannulation of β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles: a facile synthesis of 4-amino-2-(methylthio)quinolines
  作者：Debashruti Bandyopadhyay、Annaram Thirupathi、Divya Radhakrishnan、Adyasha Panigrahi、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d1ob01151k

  日期：——

  Various functionalised 4-amino-2-(methylthio)quinolines are synthesised through triflic acid-mediated N-heteroannulation of α-functionalized-β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles for the first time. The N-heteroannulation process is highly chemoselective and has mild reaction conditions. However, this process fails in the absence of the β-methylthio group in the acrylonitriles. In addition, a new

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。