2-氯-1-(2-三氟甲基苯并噻嗪-10-基)乙酮 | 38221-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氯-1-(2-三氟甲基苯并噻嗪-10-基)乙酮
• 中文别名: 10-(氯乙酰基)-2-(三氟甲基)-10H-吩噻嗪；2-氯-1-(2-三氟甲基-吩噻嗪-10-基)-乙酮；2-氯-1-[2-(三氟甲基)-10-吩噻嗪]乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 10-(chloroacetyl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine；10-chloroacetyl-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine；2-Chloro-1-(2-trifluoromethyl-phenothiazin-10-yl)-ethanone；2-chloro-1-[2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl]ethanone
• CAS: 38221-55-5
• 化学式: C₁₅H₉ClF₃NOS
• mdl: MFCD00388283
• 分子量: 343.757
• InChiKey: NAQGVVKCOQMRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-三氟甲基苯并噻嗪-10-基)乙酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（三氟甲基）吩噻嗪-[1,2,3]三唑杂种的合理设计，合成及抗结核评价

  摘要：

  分子杂交是一种新兴的结构修饰工具，可用于设计具有更好药效学特性的分子。通过单击化学方法以很高的收率合成了一系列新颖的2-（三氟甲基）吩噻嗪-1,2,3-三唑5a - v，该化合物通过将两种抗结核药物trifluoperazine和I-A09杂交在一个分子结构中而设计。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的体外抗分枝杆菌活性的所有'22'化合物中，发现三个类似物5c，5l和5o是最有效的（MIC：6.25μg/ mL）抗结核剂，具有良好的选择性指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基吩噻嗪 、 氯乙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氯-1-(2-三氟甲基苯并噻嗪-10-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Survivin与Smac线粒体相互作用的抑制剂可促进细胞凋亡。

  摘要：

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，

  DOI：

  10.1002/asia.201900587

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• Phenothiazine and pyridine-N-oxide-based AIE-active triazoles: synthesis, morphology and photophysical properties
  作者：Dalila Belei、Carmen Dumea、Elena Bicu、Luminita Marin

  DOI：10.1039/c4ra13383h

  日期：——

  Aggregation-induced emission (AIE) low molecular weight compounds based on triazoles, phenothiazine and pyridine-N-oxide units bonded by short flexible chains have been obtained by a “click” chemistry reaction. The photophysical properties were explored by UV-vis and photoluminescence spectroscopy in solution, water suspension, and amorphous and crystalline films. The UV-vis absorption spectra indicated

  基于三唑，吩噻嗪和吡啶-N的聚集诱导发射（AIE）低分子量化合物通过“点击”化学反应获得了由短的柔性链键合的氧化单元。通过紫外可见光谱和光致发光光谱法研究了溶液，水悬浮液，无定形和结晶膜中的光物理性质。紫外可见吸收光谱表明纳米颗粒形成的典型行为。与溶液相比，结晶膜的发射强度提高了233倍，清楚地表明了聚集诱导的发射行为。通过动态光散射，扫描电子显微镜和偏振光显微镜方法对悬浮液和薄膜进行形态学研究，结果表明形成了玫瑰状形状和纤维的纳米晶体和微晶体。
• Discovery and Mechanism Study of SARS-CoV-2 3C-like Protease Inhibitors with a New Reactive Group
  作者：Pengxuan Ren、Hui Li、Tianqing Nie、Xiaoqin Jian、Changyue Yu、Jian Li、Haixia Su、Xianglei Zhang、Shiwei Li、Xin Yang、Chao Peng、Yue Yin、Leike Zhang、Yechun Xu、Hong Liu、Fang Bai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00818

  日期：2023.9.14

  we identified a potent inhibitor of 3CLpro (3a) that contains a thiocyanate moiety as a novel warhead that can form a covalent bond with Cys145 of the protein. Tandem mass spectrometry (MS/MS) and X-ray crystallography confirmed the mechanism of covalent formation between 3a and the protein in its catalytic pocket. Moreover, several analogues of compound 3a were designed and synthesized. Among them

  3CL pro是治疗 COVID-19 的一个有吸引力的靶点。使用支架跳跃策略，我们鉴定了 3CL pro ( 3a )的有效抑制剂，其含有硫氰酸盐部分作为新型弹头，可以与蛋白质的 Cys145 形成共价键。串联质谱 (MS/MS) 和 X 射线晶体学证实了3a与其催化口袋中的蛋白质之间形成共价键的机制。此外，还设计并合成了化合物3a的几种类似物。其中，化合物3h对3CL pro的抑制效果最好，IC 50为0.322 μM，k inact / K i值为1669.34 M –1 s –1，并且对3CL pro对宿主蛋白酶表现出良好的靶点选择性。化合物3c可抑制 Vero E6 细胞中的 SARS-CoV-2 (EC 50 = 2.499 μM)，且细胞毒性较低 (CC 50 > 200 μM)。这些研究为未来探索和开发新的 3CL前体抑制剂提供了思路和见解。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107702
  作者：Reddyrajula, Rajkumar、Perveen, Summaya、Negi, Anjali、Etikyala, Umadevi、Manga, Vijjulatha、Sharma, Rashmi、Dalimba, Udaya Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107702

  日期：——

  IMVs and was observed that it could deplete intracellular ATP levels, exhibiting an IC of 30 µM. displayed a high selectivity towards mycobacterial ATP synthase compared to mitochondrial ATP synthase. Compound showed a minor synergistic effect in combination with Rifampicin and Isoniazid. demonstrated null cytotoxicity as confirmed by assessing its toxicity against VERO cell lines. Further, the binding

  分枝杆菌 F-ATP 合酶负责分枝杆菌的最佳生长、代谢和活力，使其成为抗结核治疗药物开发的有效靶标。在此，我们报告了一种名为 β-酰基吩噻嗪衍生物的发现，其靶向分枝杆菌 F-ATP 合酶。对药物敏感、利福平耐药以及多重耐药结核菌株具有杀菌作用。该化合物对 F-ATP 合成具有显着的抑制作用，在 IMV 中的 IC 值为 0.788 µM，并且观察到它可以消耗细胞内 ATP 水平，表现出的 IC 值为 30 µM。与线粒体 ATP 合酶相比，对分枝杆菌 ATP 合酶表现出高选择性。化合物与利福平和异烟肼联合使用时显示出较小的协同作用。通过评估其对 VERO 细胞系的毒性证实了其无细胞毒性。此外，通过分子对接、Prime MM/GBSA、DFT 和 ADMET 分析等技术验证了其结合机制和活性特征。这些结果表明，这为发现一类新型分枝杆菌 F-ATP 合酶抑制剂提供了有吸引力的先导。
• CERBAI; DI PACO; GIUSTI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1961, vol. 100, p. 764 - 769
  作者：CERBAI、DI PACO、GIUSTI

  DOI：——

  日期：——