2-氯-1-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-4-硝基-苯 | 13867-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-4-硝基-苯
• 英文名称: 4,4′-oxybis(3-chloro-1-nitrobenzene)
• 英文别名: 2,2'-dichloro-4,4'-dinitrobiphenylether；4,4'-oxybis(3-chloro-1-nitrobenzene)；2,2'-Dinchlor-4,4'-dinitro-diphenylaether；2,2'-Dichlor-4,4'-dinitro-diphenylether；2,2'-Dichlor-4,4'-dinitrodiphenylether；Bis(2-chloro-4-nitrophenyl) ether；2-chloro-1-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 13867-27-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 329.096
• InChiKey: ZHZNXNICTMMFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-氯-1-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-4-硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  制备联苯醚类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备联苯醚类化合物的方法，特征是，包括以下工艺步骤：(1)将卤代苯类衍生物和联硼酸频哪醇酯加入到反应容器中，加入氯化铜或氯化铝和1，2?二(二苯基膦)乙烷作为催化剂，再加入碱和有机溶剂，在25～160℃的条件下反应6～24小时；(2)将步骤(1)得到的反应液用乙酸乙酯萃取后，经200～300目的硅胶柱纯化，用20～50mL正己烷预淋洗硅胶柱后，采用淋洗液进行洗脱，淋洗液流速为1～2mL/min，洗脱时间为3～6h，除去溶剂后，即得到所述的联苯醚类化合物。本发明的方法既克服了反应过程中使用酚类物质的缺点，而且具有反应条件温和，产率高的优点。

  公开号：

  CN103012027B

文献信息

• Palladium-Catalysed and Phosphine-Promoted Synthesis of Diaryl Ethers through Self-Coupling
  作者：Dawei Wang、Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Yongliang Li、Huida Wan

  DOI：10.3184/174751916x14768086301069

  日期：2016.11

  An efficient, palladium acetate-catalysed, tributylphosphine-promoted direct synthesis of symmetrical diaryl ethers through the self-coupling of aryl fluorides has been developed with K2CO3/ZrO2 as a base. This provides an alternative method to prepare aromatic polymers, important synthetic intermediates and natural products for use in the field of pharmaceuticals and industrial materials.

  以 K2CO3/ZrO2 为碱，通过芳基氟化物的自偶联，开发了一种高效的、乙酸钯催化的、三丁基膦促进的对称二芳基醚的直接合成。这为制备用于制药和工业材料领域的芳香族聚合物、重要的合成中间体和天然产物提供了一种替代方法。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers by Means of Chemoselective CF Bond Activation and the Formation of BF Bonds
  作者：Jianping Chen、Keyan Zhao、Bingyang Ge、Chongying Xu、Dawei Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1002/asia.201403130

  日期：2015.2

  Transition‐metal‐catalyzed CF activation, in comparison with CH activation, is more difficult to achieve and therefore less fully understood, mainly because carbon–fluorine bonds are the strongest known single bonds to carbon and have been very difficult to cleave. Transition‐metal complexes are often more effective at cleaving stronger bonds, such as C(sp2)X versus C(sp3)X. Here, the iridium‐catalyzed CF activation

  与CH活化相比，过渡金属催化的CF活化更难实现，因此人们对其了解较少，这主要是因为碳-氟键是已知的最强的碳单键，并且很难裂解。 。过渡金属络合物往往在割断更强的键，诸如C（SP更有效2） X与C（SP 3） X.这里，铱催化的Ç  fluorarenes F的活化是通过使用双实现（频哪醇）二硼用B的形成F键和自耦合。该策略提供了将氟化物芳族化合物转化为对称的二芳基醚化合物的便捷方法。此外，在保留了CBr和CCl键的情况下，可以高收率获得CF键裂解的化学选择性产物。
• Witt,H. et al., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 79 - 80
  作者：Witt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metal- and Phenol-Free Synthesis of Biaryl Ethers: Access to Dibenzobistriazolo-1,4,7-oxadiazonines and Vancomycin-Like Glyco-Macrocycles as Antibacterial Agents
  作者：Kartikey Singh、Gaurav Sharma、Manjulika Shukla、Ruchir Kant、Sidharth Chopra、Sanjeev K. Shukla、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01631

  日期：2018.12.21

  An efficient synthesis of biaryl ethers, from electron-deficient aryl halides using NaH/DMSO under metal- and phenol-free conditions, has been achieved to access dibenzo-bistriazolo-1,4,7-oxadiazonines and vancomycin-like glyco-macrocycles. A 44-membered glyco-macrocycle showed promising activity against vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA).
• US4179461A
  申请人：——

  公开号：US4179461A

  公开（公告）日：1979-12-18