benzyl prop-2-ynyl succinate | 15201-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl prop-2-ynyl succinate
• 英文别名: benzyl 2-propynyl succinate；Butanedioic acid, 1-(phenylmethyl) 4-(2-propyn-1-yl) ester；4-O-benzyl 1-O-prop-2-ynyl butanedioate
• CAS: 15201-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: DDFBQRJGUAWOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl prop-2-ynyl succinate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 琥珀酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯卡宾配合物的非易位作用：从无氢还原α，β-不饱和烯烃到固体支持的连续交叉复分解/还原。

  摘要：

  使用非转移作用的Grubbs催化剂和Et（3）SiH，进行了高效且高产率的α，β-不饱和烯烃“无氢”还原反应。在微波辐射下优化条件。应用于固相有机合成可以通过顺序的交叉复分解/烯烃还原反应来轻松构建sp（3）-sp（3）碳键。

  DOI：

  10.1039/c0cc04115g
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanoic acid 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.9 g的产率得到benzyl prop-2-ynyl succinate
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯卡宾配合物的非易位作用：从无氢还原α，β-不饱和烯烃到固体支持的连续交叉复分解/还原。

  摘要：

  使用非转移作用的Grubbs催化剂和Et（3）SiH，进行了高效且高产率的α，β-不饱和烯烃“无氢”还原反应。在微波辐射下优化条件。应用于固相有机合成可以通过顺序的交叉复分解/烯烃还原反应来轻松构建sp（3）-sp（3）碳键。

  DOI：

  10.1039/c0cc04115g

文献信息

• The non-metathetic role of Grubbs' carbene complexes: from hydrogen-free reduction of α,β-unsaturated alkenes to solid-supported sequential cross-metathesis/reduction
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Sebastián A. Testero、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c0cc04115g

  日期：——

  An efficient and high-yielding "hydrogen-free" reduction of alpha,beta-unsaturated alkenes was carried out employing Grubbs' catalyst in a non-metathetic role and Et(3)SiH. Conditions were optimized under microwave irradiation. Application to the solid-phase organic synthesis allows a facile construction of sp(3)-sp(3) carbon bonds through a sequential cross metathesis/olefin reduction.

  使用非转移作用的Grubbs催化剂和Et（3）SiH，进行了高效且高产率的α，β-不饱和烯烃“无氢”还原反应。在微波辐射下优化条件。应用于固相有机合成可以通过顺序的交叉复分解/烯烃还原反应来轻松构建sp（3）-sp（3）碳键。