methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 299207-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 299207-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₃
• 分子量: 263.268
• InChiKey: WBCGNXMFSRXUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 以67%的产率得到1,4,5,6-四氢-2-甲基-6-氧代-4-[4-(氟)苯基]-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  新型Rho激酶抑制剂已被披露。

  公开号：

  WO2005082890A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Lee Dennis

  公开号：US20080058384A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel Inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho激酶的新型抑制剂。
• Compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07592357B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Novel Inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho-激酶的新型抑制剂。
• Development of Dihydropyridone Indazole Amides as Selective Rho-Kinase Inhibitors
  作者：Krista B. Goodman、Haifeng Cui、Sarah E. Dowdell、Dimitri E. Gaitanopoulos、Robert L. Ivy、Clark A. Sehon、Robert A. Stavenger、Gren Z. Wang、Andrew Q. Viet、Weiwei Xu、Guosen Ye、Simon F. Semus、Christopher Evans、Harvey E. Fries、Larry J. Jolivette、Robert B. Kirkpatrick、Edward Dul、Sanjay S. Khandekar、Tracey Yi、David K. Jung、Lois L. Wright、Gary K. Smith、David J. Behm、Ross Bentley、Christopher P. Doe、Erding Hu、Dennis Lee

  DOI：10.1021/jm0609014

  日期：2007.1.1

  Rho kinase (ROCK1) mediates vascular smooth muscle contraction and is a potential target for the treatment of hypertension and related disorders. Indazole amide 3 was identified as a potent and selective ROCK1 inhibitor but possessed poor oral bioavailability. Optimization of this lead resulted in the discovery of a series of dihydropyridones, exemplified by 13, with improved pharmacokinetic parameters relative to the initial lead. Indazole substitution played a critical role in decreasing clearance and improving oral bioavailability.
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1718638A1

  公开（公告）日：2006-11-08
• EP1718638A4
  申请人：——

  公开号：EP1718638A4

  公开（公告）日：2009-04-22