4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 950583-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 950583-52-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: ZQFPLJAWZFXNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile 、 醋酸甲脒 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效的取代基依赖的拥塞吡啶和嘧啶的合成

  摘要：

  碱催化的环转化描述了各种拥挤的吡啶3a - h，6a，b，8a - n，10a - g和16a，b以及（嘧啶-4-基）乙腈13a - g的高效通用合成方法。适当官能2 ħ -吡喃-2-酮1A - H ^，5，7，和15由乙酸甲脒2A，乙脒盐酸盐2b中，小号-methylisothiourea图9a，吡唑-1-基甲脒9B，和芳脒盐酸盐12分别在粉末KOH的无水DMF的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.062
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 生成 4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺序列合成芳基化的高度芳构化茚满

  摘要：

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.050

文献信息

• Synthesis, Optical Resolution, and Configurational Assignment of Novel Axially Chiral Quateraryls
  作者：Atul Goel、Fateh V. Singh、Vijay Kumar、Matthias Reichert、Tobias A. M. Gulder、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/jo071097b

  日期：2007.9.1

  the optical resolution of the respective atropo-enantiomers by HPLC on a chiral phase and the assignment of their absolute axial configurations succeeded by LC-CD coupling in combination with semiempirical CNDO/S and TDDFT CD calculations. This synthetic approach offersin a transition metal-free environmenthigh flexibility in the construction of quateraryls with the desired conformational freedom along

  描绘了通过5,6-二芳基-2H-吡喃-2-酮和核取代的苯基丙酮的碳负离子诱导的碱催化的环转化来一锅法合成的高度官能化的季四芳基。发现这些转化产生带有外围芳环的各种官能化的苯，其中一些具有固有的阻转异构性。示例性地，对于四元芳基之一，通过LC-CD偶合结合半经验CNDO / S和TDDFT CD计算，通过HPLC在手性相上的相应的对映体对映体的光学拆分和它们的绝对轴向构型的分配。这种合成方法可在无过渡金属的环境中提供季铵基芳基化合物的高灵活性，并具有沿分子轴的所需构象自由度，
• Synthesis of arylated highly congested indans using a domino sequence
  作者：Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.050

  日期：2007.10

  an-3-carboxylates (9a–e) by cyclopentanone (2) has been delineated. The synthetic potential of 2-pyranone was explored further to generate molecular diversity using 6-aryl-4-sec-amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles (7a–h), 5,6-diaryl-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles (5a,b) and methyl 5,6-diaryl-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates (12a,b) as precursors for the ring transformation

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6
• Substituent dependent tunable fluorescence in thieno[3,2-c]pyrans
  作者：Satya Narayan Sahu、Maneesh Kumar Gupta、Thaksen Jadhav、Pratik Yadav、Surjeet Singh、Rajneesh Misra、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c4ra11337c

  日期：——

  A series of thieno[3,2-c]pyrans were designed and synthesized by l-proline catalyzed reaction which exhibits substituent dependent fluorescence.

  一系列由L-脯氨酸催化反应设计和合成的噻吩[3,2-c]吡喃化合物，显示出取代基依赖的荧光性质。
• A substituent-controlled general approach to access arylated pyran-2-ones and pyrano[3,4-c]pyran-1,8-diones
  作者：Fateh V. Singh、Manish Dixit、Sumit Chaurasia、Resmi Raghunandan、Prakas R. Maulik、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.095

  日期：2007.12

  2H-Pyran-2-ones are useful precursors for the synthesis of various aromatic and heterocyclic compounds. In this Letter, we describe substituent-controlled direct access to functionalized 4-(2-oxo-1,2-diarylethyl)-5,6-diaryl-pyran-2-ones by stirring a mixture of 3-cyano-5,6-diaryl-2H-pyran-2-ones and functionalized deoxybenzoins through an unusual decyanation reaction. Under similar reaction conditions

  2 H-吡喃-2-酮是用于合成各种芳族和杂环化合物的有用前体。在这封信中，我们描述了通过搅拌3-氰基-5,6的混合物，通过取代基控制的直接访问官能化的4-（2-氧代-1,2-二芳基乙基）-5,6-二芳基-吡喃-2-酮-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和官能化的脱氧安息香素通过异常的脱氰反应。在相似的反应条件下，3-羰基甲氧基-5,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮与取代的苯乙酮或脱氧苯偶姻的反应导致吡喃并[3,4- c ]吡喃-1,8的合成-二酮具有极好的收率。
• Highly convenient regioselective synthesis of functionalized arylated benzene from ketene-S,S-acetal under mild conditions at room temperature
  作者：Vijay Kumar、Fateh V. Singh、Amrita Parihar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.098

  日期：2009.2

  A general, highly efficient synthesis of arylated benzenes from simple stitching of alpha-oxo-ketene-S,S-acetals and functionalized deoxybenzoins via a 'lactone intermediate' is described. This procedure offers easy access to highly functionalized arylated benzenes containing sterically demanding groups in good to excellent yields. The advantage of the procedure lies in the fabrication of arylated benzenes with desired conformational flexibility along the molecular axis at room temperature and in a transition metal-free environment through easily accessible precursors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.