2-methylprop-2-enyl 3-oxobutanoate | 5459-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylprop-2-enyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-methylallyl 3-oxobutanoate；acetoacetic acid methallyl ester；Acetessigsaeure-methallylester；2-methyl-2-propenyl acetoacetate；2-Methylprop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 5459-45-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SRPWZIJGJLTPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylprop-2-enyl 3-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methylallyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二铑 (II) 甲酰胺催化剂对烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯和重氮乙酰胺进行对映选择性分子内环丙烷化

  摘要：

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee

  DOI：

  10.1021/ja00126a016
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-prop-2-ene-1-yl bromoacetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2-methylprop-2-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β-酮酸酯的简便合成：Reformatsky反应类型的自缩合

  摘要：

  通过在温和条件下通过二碘化sa的自缩合反应将α-溴酸酯转化为β-酮酸酯。该反应似乎是通过形成Reformatsky反应类型的samariun diiodide酯烯酸酯引发的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00127-x

文献信息

• Ag–Cu nanoparticles as efficient catalysts for transesterification of β-keto esters under acid/base-free conditions
  作者：Hongmei Yue、Hao Yu、Sheng Liu、Chunli Xu

  DOI：10.1039/c6ra00467a

  日期：——

  Transesterification of β-keto esters and alcohols are traditionally catalyzed by acid or basic catalysts. However, these traditional catalysts do not always meet the requirements of modern synthetic chemistry which need to be highly efficient, selective, and environmentally friendly. In this work, Ag–Cu metal sites were first introduced as transesterification catalysts. The effect of the support, Ag : Cu

  传统上，β-酮酸酯和醇的酯交换反应是由酸或碱性催化剂催化的。然而，这些传统催化剂并不总是满足现代合成化学的要求，而现代合成化学需要高效，选择性和环境友好。在这项工作中，首先引入了Ag-Cu金属位作为酯交换催化剂。研究了载体，Ag：Cu摩尔比和反应条件的影响。事实证明，Ag-Cu金属位点在与各种醇类进行的β-酮酯酯交换反应中具有活性，其收率可与传统的酸或碱催化剂媲美。
• α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis
  作者：Julie Toueg、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-2006-950274

  日期：2006.10

  The A-ring of hexacyclinic acid has been synthesised, using a ring-closing metathesis involving an α-EWG-substituted enone as the key step. We have then explored the scope of this reaction, which gives access to various 5- and 6-membered rings.

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP0324626A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  1,4-dihydropyridine derivatives represented by the formula: wherein R¹ and R², different from the other, is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxyalkyl or aminoaryl(lower)alkyl having carbon atoms of 1 to 6, which may be substituted or unsubstituted by a lower alkyl having carbon atoms of 1 to 4, wherein at least one of R¹ and R² is a lower alkenyl having carbon atoms of 3 to 6 whose 1- or 2- position is substituted by a lower alkyl having carbon atoms of 1 to 4; and R³ is a nitro group in ortho-, meta- or para-position of the phenyl. The compounds are useful as vasodilators and in the treatment of hypertension.

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式表示为：其中R¹和R²，不同于另一个，选自由1至6个碳原子的较低烷基、较低烯基、较低烷氧基烷基或氨基芳基(较低)烷基组成的基团，该基团可能被1至4个碳原子的较低烷基取代或未取代，其中R¹和R²中至少一个是碳原子为3至6的较低烯基，其1-或2-位置被1至4个碳原子的较低烷基取代；以及R³是苯环的邻位、间位或对位的硝基基团。这些化合物可用作扩血管剂，并用于治疗高血压。
• Instantaneously curable composition
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0206544A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  A curable composition comprises (A) a polymer whose molecules have a main chain comprising carbon-carbon bonds and one or more isocyanatocarbonyl groups pendant to the main chain, the content of the isocyanatocarbonyl groups per polymer molecule being from 0.1 to 72.2% by weight, and (B) an active hydrogen atom-containing compound. Various polymers of the given type, including polymers having pendant isocyanatocarbonyl and/or isocyanato groups, are novel.

  一种可固化组合物包括：(A) 聚合物，其分子主链由碳-碳键组成，主链上有一个或多个 异氰酸羰基，每个聚合物分子中异氰酸羰基的含量为 0.1%至 72.2%（按重量计）；(B) 含 有活性氢原子的化合物。上述类型的各种聚合物，包括具有悬垂异氰酸羰基和/或异氰酸基的聚合物，都是新颖的。
• Functional polymers and their production
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0207621A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  A functional polymer whose molecules have a main chain of carbon-carbon bonds and one or more pendant functional groups each appended to the main chain via a carbonyliminocarbonyl linkage, in which the or each functional group is chosen from fluorinated, aminotriazine, photosensitive, bicyclic and spiro structure-containing groups, and in which the content of the functional groups plus the carbonyliminocarbonyl linkages per molecule is from 0.1 to 99.9% by weight.

  一种功能性聚合物，其分子具有由碳-碳键组成的主链和一个或多个通过羰基亚氨基羰基连接附着在主链上的悬挂官能团，其中的官能团或每个官能团选自氟化、氨基三嗪、光敏、双环和含螺结构的基团，每个分子的官能团和羰基亚氨基羰基连接的含量按重量计为 0.1 至 99.9%。