sodium 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate | 215868-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: sodium 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate
• 英文别名: 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-sulfomethylcoumarin, sodium salt；Sodium;(6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methanesulfonate；sodium;(6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methanesulfonate
• CAS: 215868-54-5
• 化学式: C₁₀H₅F₂O₆S*Na
• 分子量: 314.199
• InChiKey: JLDDDWLNJXLADE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium β-D-glucoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF

  摘要：

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。

  公开号：

  US20130183700A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟邻苯二酚 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲烷磺酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF

  摘要：

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。

  公开号：

  US20130183700A1

文献信息

• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• FLUOROGENIC SUBSTRATES, METHODS OF MAKING THE SUBSTRATES, AND METHODS OF DETECTING GLYCOSIDASE ACTIVITIES
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20140234884A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Fluorogenic substrates, methods of making the fluorogenic substrates, and methods of detecting glycosidase activities (EC3.2.1) are provided. The fluorogenic substrates are composed of a sugar covalently bonded to the 7-hydroxy position of a substituted coumarin sulfonated fluorophore is provided. The fluorogenic substrates include sodium β-D-cellobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-glucoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-xyloside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-xylobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; and sodium β-D-xylopolyoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate. The fluorogenic substrates may be made by covalently bonding the sugar moiety to the 7-hydroxy position of the substituted coumarin sulfonated fluorophore by reaction in DMF. Glycosidase activities can be detected in enzymatic extracts, microorganisms, and cells by contacting the extracts, microorganisms, or cells with one of the fluorogenic substrates.

  本发明提供了荧光底物、制备荧光底物的方法以及检测糖苷酶(EC3.2.1)活性的方法。荧光底物由一种糖与取代香豆素磺化荧光物的7-羟基位置共价结合而成。荧光底物包括：β-D-纤维二糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-葡萄糖苷钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木糖苷钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木二糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木多糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯。荧光底物可通过在DMF中反应，将糖基与取代香豆素磺化荧光物的7-羟基位置共价结合制备而成。可通过将提取物、微生物或细胞与荧光底物之一接触来检测糖苷酶活性。
• US5830912A
  申请人：——

  公开号：US5830912A

  公开（公告）日：1998-11-03
• US8716496B2
  申请人：——

  公开号：US8716496B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF
  申请人：Drevelle Antoine

  公开号：US20130183700A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Substituted sulfonated coumarins are expressed in the general formula (I), where: R 1 is H, OH, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 2 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 1 and R 2 being capable of together forming a ring, such as a substituted or unsubstituted aryl or furane, R 3 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , where R 4 is H, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aryl, and M is Na or K.

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。