4,6-Dimethyl-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester | 137481-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: Dimethyl 2,4-dimethyl-6-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 137481-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 367.325
• InChiKey: QBJAKRGXHVWFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-Dimethyl-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Darstellung 和 Chemische Charakterisierung Des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 和 Der Nebenprodukte Bei Der Hantzsch-Synthese

  摘要：

  Die möglichen Nebenprodukte bei der Hantzsch-Synthese des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 (1), die symmetrischen 1,4-Dihydropyridine (DHP) 2 und 3, die 1,2-DHP 12, die Tetrahydropyrimidine (THPM) 16 das Hydrobenzamid 18 和 das Amarin 19 werden dargestellt。Als neuer Verbindungstyp wird das Nitroalkyl-Aldimin 13 isoliert。Durch Dehydrierung werden die zu erwartenden Metabolite, die Pyridine 9 und 14 und das

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241004

文献信息

• Anellierte Lactone aus Bay-K-8644 und Dihydropyridin-Nebenprodukten der Hantzsch-Synthese
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.2503241111

  日期：1991.11

  Bay‐K‐8644 (1) reagiert mit Pyridiniumbromidperbromid (PBPB) zum anellierten 1,4‐Dihydropyridin (DHP)‐lacton 7 und der Pyridiniumverbindung 8; mit UV A‐Licht entstehen daraus die 3‐Pyridinole 10 und 11. Aus dem Diester‐1,4‐DHP 2 können mit PBPB das Monolacton 12, das Bislacton 13 und das Dibrommethylderivat 14 isoliert werden. Das zu 1 isomere 1,2‐DHP 4 liefert mit PBPB nur das Oxidationsprodukt 17

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。