2,5-difluoro-N-methoxy-N-methylbenzamide | 198967-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 198967-26-9
• 化学式: C₉H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD18762024
• 分子量: 201.173
• InChiKey: SEISRZQKXBZVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,5-difluorophenyl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110390

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-difluoro-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINESINE MITOTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006007496A3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 6: Design and synthesis of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole amides as potent inhibitors of the mitotic kinesin KSP
  作者：Paul J. Coleman、John D. Schreier、Christopher D. Cox、Mark E. Fraley、Robert M. Garbaccio、Carolyn A. Buser、Eileen S. Walsh、Kelly Hamilton、Robert B. Lobell、Keith Rickert、Weikang Tao、Ronald E. Diehl、Vicki J. South、Joseph P. Davide、Nancy E. Kohl、Youwei Yan、Lawrence Kuo、Thomayant Prueksaritanont、Chunze Li、Elizabeth A. Mahan、Carmen Fernandez-Metzler、Joseph J. Salata、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.046

  日期：2007.10

  3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles were discovered to be potent KSP inhibitors with excellent in vivo potency. These enzyme inhibitors possess desirable physical properties that can be readily modified by incorporation of a weakly basic amine. Careful adjustment of amine basicity was essential for preserving cellular potency in a multidrug resistant cell line while maintaining good aqueous solubility

  发现3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑是有效的KSP抑制剂，具有出色的体内效力。这些酶抑制剂具有所需的物理性质，可以通过掺入弱碱性胺来容易地对其进行修饰。仔细调整胺的碱性对于保持耐多药性细胞系中的细胞效能同时保持良好的水溶性至关重要。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Fraley E. Mark

  公开号：US20080032980A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及二氢吡唑化合物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Prodrugs Of Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20080027118A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to prodrugs of dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及二氢吡唑化合物的前药，该化合物对治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP肌动蛋白活性有关的疾病以及抑制KSP肌动蛋白都有用。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们来治疗哺乳动物癌症的方法。