ethyl 2-(4-bromophenyl)hydrazinecarboxylate | 76869-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(4-bromoanilino)carbamate
• CAS: 76869-94-8
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 259.103
• InChiKey: RTZGDUDULBCFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)hydrazinecarboxylate 在 potassium permanganate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxy-diazenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pieroni; Giannini, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 对溴苯肼 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的Mitsunobu试剂：铁催化剂和大气氧气的催化Mitsunobu反应

  摘要：

  有氧循环：在三苯基膦，铁催化剂和空气的存在下，催化量的肼试剂足以促进Mitsunobu反应。铁催化的好氧氧化很容易产生催化剂的活性形式（偶氮类）。MS ＝分子筛，Pc ＝酞菁。

  DOI：

  10.1002/anie.201300153
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 对硝基苯甲酸 在 铁酞菁 、 ethyl 2-(4-bromophenyl)hydrazinecarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的Mitsunobu试剂：铁催化剂和大气氧气的催化Mitsunobu反应

  摘要：

  有氧循环：在三苯基膦，铁催化剂和空气的存在下，催化量的肼试剂足以促进Mitsunobu反应。铁催化的好氧氧化很容易产生催化剂的活性形式（偶氮类）。MS ＝分子筛，Pc ＝酞菁。

  DOI：

  10.1002/anie.201300153

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• Oxidation Potential Tunable Organic Molecules and Their Catalytic Application to Aerobic Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines
  作者：Dahyeon Jung、Seol Heui Jang、Taeeun Yim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02749

  日期：2018.10.19

  In this work, oxidation potential tunable organic molecules, alkyl 2-phenyl hydrazocarboxylates, were disclosed. The exquisite tuning of their oxidation potentials facilitated a catalytic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of Mn(Pc) and O2.

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Visible-light-driven SAQS-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra05842a

  日期：——

  organic chemistry. Here, a novel visible-light-driven oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates is used for the synthesis of azo compounds. This synthetic method was conducted under an aerobic environment with mild reaction conditions. Sodium anthraquinone sulfonate (SAQS) was employed as the crucial organic photocatalyst in a visible-light-driven reaction to generate various azo compounds

  偶氮化合物是在有机化学中具有广泛应用的有用分子。在这里，一种新型的可见光驱动的2-苯肼甲酸烷基酯氧化脱氢用于偶氮化合物的合成。该合成方法在有氧环境下进行，反应条件温和。蒽醌磺酸钠（SAQS）被用作可见光驱动反应中关键的有机光催化剂，以高产率生成各种偶氮化合物。此外，在SAQS介导的反应条件下，成功地利用可见光将亚肼基苯有氧转化为偶氮苯。该过程是一种实用且有前途的合成方法，用于生产有用的偶氮化合物。