2-氯-1-(氯甲氧基)-1,1,2-三氟乙烷 | 428-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-氯-1-(氯甲氧基)-1,1,2-三氟乙烷
• 中文别名: 1,3-二噁唑并[4,5-i][3]苯并吖辛因,5,6,7,8,9,10-六氢-7-甲基-
• 英文名称: 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl chloromethyl ether
• 英文别名: 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl chlormethyl ether；chloromethyl-(2-chloro-1,1,2-trifluoro-ethyl)-ether；Chlormethyl-(2-chlor-1,1,2-trifluor-aethyl)-aether；2-chloro-1-(chloromethoxy)-1,1,2-trifluoroethane
• CAS: 428-92-2
• 化学式: C₃H₃Cl₂F₃O
• 分子量: 182.957
• InChiKey: FAERCLVMZOAFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(氯甲氧基)-1,1,2-三氟乙烷 在 diisopropylethylamine hydrofluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl fluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  二异丙基乙胺单（氟化氢）用于敏感底物的亲核氟化：七氟醚的合成

  摘要：

  二异丙基乙胺单（氟化氢）（8）可以通过向络合物二异丙基乙胺三（氟化氢）（7）中添加两当量的二异丙基乙胺来制备，显示出当应用于卤素-时，是一种有效且选择性的亲核氟化试剂。氯甲基醚的交换反应，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氯甲​​基醚的转化率（3）到挥发性麻醉剂七氟醚（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氟甲基醚）中。试剂的胺部分不与起始原料反应生成麻烦的季铵盐，这是通过向三乙胺三（氟化氢）中加入两当量的三乙胺而形成的物质的情况。这些特定的氯甲基醚底物需要二异丙基乙胺与氟化氢的化学计量比为1：1，以提供有用的反应速率和所需的无溶剂条件下的收率。其他两种络合物，二异丙基乙胺双（氟化氢）和7对将3转化为七氟醚无效。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00396-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,2-三氟乙基甲醚 在 氯 作用下， 生成 2-氯-1-(氯甲氧基)-1,1,2-三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Directed Chlorination of Fluorinated Aliphatic Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a036

文献信息

• Radical Reduction of C-Cl Bonds in Chlorofluoro Ethers
  作者：František Liška、Jiří Fikar、Petr Kuzmič

  DOI：10.1135/cccc19930565

  日期：——

  Reduction of C-Cl bonds in 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethyl trichloromethyl ether (I), 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl trichloromethyl ether (II), and 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethyl dichloromethyl ether (III) with 2-propanol, 2-butanol, cyclohexanol, tetrahydrofurane, diethyl ether, and 1,3-dioxolane initiated photochemically and by radiation has been investigated. Beside the main reduction products - 2-chloro-1,1,2-difluoroethyl trichloromethyl ether (IV) and 2-chloro-1,1,2-difluoroethyl chloromethyl ether (V) - it was also possible to prove the formation of 1,2-dichloro-1,2-bis(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)ethane (VI), 1-chloro-1,2-bis(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)ethane (VII), and 1,2-dichloro-1,2-bis(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)ethene (VIII). The structure of products was confirmed by elemental analysis, MS, IR, ¹H NMR and ¹⁹F NMR spectra and by GLC comparison of the elution times with those of standards. The relative reduction ability of the solvents used in the reduction rate order of C-Cl bonds in the compounds (CCl₃ > CFCl₂ > CHCl₂ and CFClH) are given.

  对2,2-二氯-1,1,2-三氟乙基三氯甲醚（I），2-氯-1,1,2-三氟乙基三氯甲醚（II）和2,2-二氯-1,1,2-三氟乙基二氯甲醚（III）进行了光化学和辐射引发的还原反应，使用的溶剂有2-丙醇、2-丁醇、环己醇、四氢呋喃、二乙醚和1,3-二氧兰。除了主要的还原产物-2-氯-1,1,2-二氟乙基三氯甲醚（IV）和2-氯-1,1,2-二氟乙基氯甲醚（V）外，还证实了1,2-二氯-1,2-双（2-氯-1,1,2-三氟乙氧基）乙烷（VI）、1-氯-1,2-双（2-氯-1,1,2-三氟乙氧基）乙烷（VII）和1,2-二氯-1,2-双（2-氯-1,1,2-三氟乙氧基）乙烯（VIII）的形成。通过元素分析、质谱、红外、1H NMR和19F NMR光谱以及与标准物质的GLC比较证实了产物的结构。给出了化合物中C-Cl键的还原速率顺序的溶剂的相对还原能力（CCl3> CFCl2> CHCl2和CFClH）。
• Chiral interactions of the fluoroether anesthetics desflurane, isoflurane, enflurane, and analogues with modified cyclodextrins studied by capillary gas chromatography and nuclear magnetic resonance spectroscopy: A simple method for column-suitability screening
  作者：Keith Ramig、Ashok Krishnaswami、Leonid A. Rozov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00860-b

  日期：1996.1

  phases, Cyclodex® G-TA, is found to be a chiral shift reagent for several of the fluoroethers. A rough correspondence is found relating the enantiomeric separation factor of a fluoroether and the chemical shift differences between its 1H and 19F nuclei in the NMR spectrum. Based on this data, it is proposed that a simple NMR experiment can screen chiral stationary phases prior to a desired gas chromatographic

  通过毛细管气相色谱法在衍生自四个环糊精的固定相上合成和研究了18种手性氟醚麻醉剂地氟醚，异氟烷和恩氟烷的手性类似物。对映体的可分离性和洗脱顺序的趋势与结构和绝对构型有关。特别是，使用Lipodex®E固定相发现了商用麻醉品地氟醚的分离系数非常大，这表明可以进行制备对映体分离。发现其中一种固定相Cyclodex®G-TA是几种氟代醚的手性转移试剂。发现与氟醚的对映异构体分离因子及其1 H和19之间的化学位移差异有关的粗略对应关系NMR光谱中的F核。基于此数据，建议在给定的手性化合物进行所需的气相色谱对映异构体分离之前，简单的NMR实验可以筛选手性固定相。
• General anesthetics. 1. Halogenated methyl ethyl ethers as anesthetic agents
  作者：Ross C. Terrell、Louise Speers、Alex J. Szur、John Treadwell、Thomas R. Ucciardi

  DOI：10.1021/jm00288a014

  日期：1971.6
• General anesthetics. 3. Fluorinated methyl ethyl ethers as anesthetic agents
  作者：Ross C. Terrell、Louise Speers、Alex J. Szur、Thomas Ucciardi、James F. Vitcha

  DOI：10.1021/jm00276a008

  日期：1972.6
• Reactions of Polyfluoro Olefins. V.¹ Chemical Properties of Anionic Addition Products²
  作者：Karl E. Rapp、John T. Barr、Roy L. Pruett、Carl T. Bahner、J. Donald Gibson、Robert H. Lafferty

  DOI：10.1021/ja01123a048

  日期：1952.2